1,2-dideoxy-1β-[4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]-D-ribofuranose | 852378-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-1β-[4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]-D-ribofuranose
• 英文别名: 4'-(2''-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl
• CAS: 852378-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₃F₅O₃
• 分子量: 360.28
• InChiKey: CFGYWFWIQUZICK-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solvent: Ethyl acetate; Heptane)
• 沸点：
  453.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-1β-[4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]-D-ribofuranose 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4'-(2''-deoxy-5''-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)-3''-O-(2-cyanoethyl-N,N'-diisopropylaminophosphine)-2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯DNA中的五氟苯基-苯基相互作用。

  摘要：

  我们准备并研究了序列d（GATGAC（X）nGCTAG）.d（CTAGC（Y）nGTCATC）的寡核苷酸双链体，其中X和Y分别表示联苯（bph）和五氟联苯-（（5F）bph）C-核苷酸，并且n的范围是0-4。这些疏水性碱基替代物有望采用拉链状的链间堆叠基序，其中不仅可以形成bph / bph或（5F）bph /（5F）bph同质对，而且可以形成（5F）bph / bph混合对。通过进行UV熔解曲线分析，我们发现掺入单个（5F）bph /（5F）bph对可导致双链体的稳定性与未修饰的双链体（n = 0）相同，并且比KF的双链体稳定2.4 K.与非氟化bph / bph对形成双链。混合bph /（5F）bph对的T（m）在各个同位对的T（m）值之间。额外的，无论芳香族残基的性质如何，非天然芳香族对都会使T（m）增加+ 3.0-4.4 K /对。使用等温滴定量热法（ITC）对n = 3的一系列双链体进行热力学分析，发现（5F）bph

  DOI：

  10.1002/chem.200401128
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1,2-dideoxy-1β-[4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  联苯DNA中的五氟苯基-苯基相互作用。

  摘要：

  我们准备并研究了序列d（GATGAC（X）nGCTAG）.d（CTAGC（Y）nGTCATC）的寡核苷酸双链体，其中X和Y分别表示联苯（bph）和五氟联苯-（（5F）bph）C-核苷酸，并且n的范围是0-4。这些疏水性碱基替代物有望采用拉链状的链间堆叠基序，其中不仅可以形成bph / bph或（5F）bph /（5F）bph同质对，而且可以形成（5F）bph / bph混合对。通过进行UV熔解曲线分析，我们发现掺入单个（5F）bph /（5F）bph对可导致双链体的稳定性与未修饰的双链体（n = 0）相同，并且比KF的双链体稳定2.4 K.与非氟化bph / bph对形成双链。混合bph /（5F）bph对的T（m）在各个同位对的T（m）值之间。额外的，无论芳香族残基的性质如何，非天然芳香族对都会使T（m）增加+ 3.0-4.4 K /对。使用等温滴定量热法（ITC）对n = 3的一系列双链体进行热力学分析，发现（5F）bph

  DOI：

  10.1002/chem.200401128

文献信息

• Modular Synthesis of 4-Aryl- and 4-Amino-Substituted Benzene <i>C</i>-2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Michal Hocek、Nicolas Joubert、Milan Urban、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2008-1067038

  日期：——

  A modular methodology for the syntheses of various 4-substituted-phenyl C-2′-deoxyribonucleosides has been developed. Coupling of toluoylated halogenose 1 with 4-bromophenylmagnesium bromide afforded the desired bis(toluoyl)-protected 1β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxyribofuranose 2a, which was deprotected under Zemplen conditions to give the unprotected 1β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxyribofuranose 3, and reprotected to give the bis(tert-butyldimethylsilyl)-protected 1β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxyribofuranose 4. Alternatively, addition of 1-lithio-4-bromobenzene on tert-butyldimethylsilyl-protected lactone 5, followed by reduction of the hemiketal 6, also gave bis(tert-butyldimethylsilyl)-protected bromophenyl nucleoside 4. Intermediates 2a and 4 were then subjected to a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, aminations, and C-H activation to give 1β-[4-(aryl-, alkyl-, or amino)phenyl]-1,2-dideoxyribofuranoses 8a-n after deprotection. Finally, other types of 4-arylphenyl C-nucleosides 8o-u were prepared directly by aqueous-phase Suzuki cross-coupling reactions of unprotected 3 with boronic acids under microwave irradiation.

  已开发出用于合成各种 4-取代-苯基 C-2'-脱氧核糖核苷的模块化方法。甲苯酰化卤糖 1 与 4-溴苯基溴化镁的偶联提供了所需的双（甲苯酰）保护的 1β-(4-溴苯基)-1,2-二脱氧呋喃核糖 2a，其在 Zemplen 条件下脱保护，得到未保护的 1β-(4-溴苯基) )-1,2-二脱氧呋喃核糖 3，并重新保护以得到双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-保护的 1β-(4-溴苯基)-1,2-二脱氧呋喃核糖 4。或者，在叔上添加 1-锂-4-溴苯-丁基二甲基甲硅烷基保护的内酯5，随后还原半缩酮6，也得到双(叔丁基二甲基甲硅烷基)保护的溴苯基核苷4。然后中间体2a和4进行一系列钯催化的交叉偶联反应、胺化、和 C-H 活化以给出 1β-[4-(芳基-、烷基-或氨基)苯基]-1,2-二脱氧呋喃核糖 8a-n 脱保护后。最后，在微波辐射下，通过未保护的3与硼酸的水相Suzuki交叉偶联反应直接制备了其他类型的4-芳基苯基C-核苷8o-u。