17α-Hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbonitrile | 92688-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbonitrile
• 英文别名: 17β-cyano-17α-hydroxy-1,4-androstadien-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 92688-03-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: ZSLQYHSFAKCANK-HLXURNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbonitrile 在 盐酸 、 monoperoxyphthalic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 17-羟基-1,4-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 17-oxoandrostenes 的氰醇与甲基锂反应合成 17-hydroxy-20-oxopregnanes

  摘要：

  在目前的工作中，这是 [i, 7] 中已经进行的研究的延续，提出了 17~-hydroxy-3-oxoandrosta-l,4diene-178-carbonitrile (IV) 反应的研究结果与甲基锂。在文献[5-I0]中，已经描述了17-羟基-3-氧代-雄甾醇-4-烯-178-腈(Ib)的类似反应。为了选择性地在腈基上进行甲基-锂的亲核加成反应并获得孕烷衍生物，C 3 上的羰基通过形成缩酮-烯胺和烯醇醚来保护。在雄甾二烯二酮 IV 的氰醇的情况下，文献中没有发现对“横向”共轭系统的有效保护 [9]。这些 At, 4 酮不形成缩酮、硫缩酮、烯胺和烯醇醚。虽然可以获得高产，不能使用 3-甲氧基亚胺和缩氨基脲，因为它们的水解通常很困难且无效。已知 [2] 在格氏反应条件下，在低温（-15 - 0~ 和最小过量的甲基溴化镁下，该二烯酮体系的反应性低于与双键共轭的 A1e-20-氧代基团。因此

  DOI：

  10.1007/bf00767402
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 甲醇 、 硒脲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68.7%的产率得到17α-Hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 17-oxoandrostenes 的氰醇与甲基锂反应合成 17-hydroxy-20-oxopregnanes

  摘要：

  在目前的工作中，这是 [i, 7] 中已经进行的研究的延续，提出了 17~-hydroxy-3-oxoandrosta-l,4diene-178-carbonitrile (IV) 反应的研究结果与甲基锂。在文献[5-I0]中，已经描述了17-羟基-3-氧代-雄甾醇-4-烯-178-腈(Ib)的类似反应。为了选择性地在腈基上进行甲基-锂的亲核加成反应并获得孕烷衍生物，C 3 上的羰基通过形成缩酮-烯胺和烯醇醚来保护。在雄甾二烯二酮 IV 的氰醇的情况下，文献中没有发现对“横向”共轭系统的有效保护 [9]。这些 At, 4 酮不形成缩酮、硫缩酮、烯胺和烯醇醚。虽然可以获得高产，不能使用 3-甲氧基亚胺和缩氨基脲，因为它们的水解通常很困难且无效。已知 [2] 在格氏反应条件下，在低温（-15 - 0~ 和最小过量的甲基溴化镁下，该二烯酮体系的反应性低于与双键共轭的 A1e-20-氧代基团。因此

  DOI：

  10.1007/bf00767402

文献信息

• TEICHMUELLER, G.;RABE, J.;HENKEL, H.
  作者：TEICHMUELLER, G.、RABE, J.、HENKEL, H.

  DOI：——

  日期：——
• JPH08169897A
  申请人：——

  公开号：JPH08169897A

  公开（公告）日：1996-07-02
• US4474701A
  申请人：——

  公开号：US4474701A

  公开（公告）日：1984-10-02