(E)-1-methyl-2-(p-tolylimino)indolin-3-one | 66625-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(p-tolylimino)indolin-3-one
• CAS: 66625-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: BSFXYNZNLIRZGP-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-methyl-2-(4-methyl-anilino)-indol-3-yl]-acetamide 、 氧气 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURILO G. N.; POCTOBA N. I.; CHERKASOVA A. A.; GRINEV A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 3, 353-356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 2-Iminoindolin-3-ones and 2-Alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones from 3-Diazoindolin-2-imines
  作者：Zhenwei Lin、Jing Qian、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01548

  日期：2020.9.18

  into 2-alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones through a Ag(I)-catalyzed reaction with terminal alkynes. A MeOH-triggered ring expansion mechanism involving cyclic iminium formation and nucleophilic addition is proposed for this novel alkynylation reaction. This two-step procedure provides a general and convenient approach to 2-alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, which are privileged structures

  3-重氮吲哚-2-亚胺与硝酮反应，通过Au（I）催化的级联氧转移/亚胺交换过程提供了2-iminoindolin-3-ones。制备的2-亚氨基吲哚-3-酮可通过Ag（I）催化的与末端炔烃的反应进一步转化为2-炔基-2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。针对这种新型的炔基化反应，提出了一种由甲醇引发的环扩展机制，该机制涉及环状亚胺基的形成和亲核加成。此两步过程为2-炔基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮提供了一种通用且便捷的方法，这是药物化学中的优先结构。