1-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2,4-dideoxy-2-ethyl-4-methyl-L-arabinitol | 1620695-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2,4-dideoxy-2-ethyl-4-methyl-L-arabinitol
• CAS: 1620695-20-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃Si
• 分子量: 400.634
• InChiKey: BMOWSGUUJYGXKE-JTAQYXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2,4-dideoxy-2-ethyl-4-methyl-L-arabinitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 93.16h， 生成 (5R,6R)-6-[(2S,5S,7R)-5-(benzyloxy)-7,8-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}octan-2-yl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解：（+）-Bitungolide F的全合成研究

  摘要：

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300326
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Ethyl (4R)-(E)-4-Hydroxymethylhex-2-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 过氧化氢异丙苯 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2,4-dideoxy-2-ethyl-4-methyl-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解：（+）-Bitungolide F的全合成研究

  摘要：

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300326