5-bromo-1,3-diethyluracil | 154127-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1,3-diethyluracil
• 英文别名: 1,3-diethyl-5-bromo-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Diaethyl-5-brom-1H-pyrimidin-2,4-dion；5-Bromo-1,3-diethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154127-52-3
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 247.092
• InChiKey: HTZQWKFGBXJGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,3-diethyluracil 在 吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₈H₂₂IN₃O₄S
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Fe (III) 介导的碘环化区域选择性合成新型 1,5,6,7-四氢-2H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮衍生物的权宜之计

  摘要：

  新型吡咯并 [3,2- d ] 嘧啶衍生物已通过有效且区域选择性的 Fe (III) 介导的碘环化方法从市售尿嘧啶化合物开始合成。在此，铁在碘环化过程中具有双重作用，既作为路易斯酸通过去除碘离子促进碘释放 I +阳离子，又作为氧化剂从碘离子再次生成碘参与催化反应循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154223
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethyluracil 在 溴 作用下， 生成 5-bromo-1,3-diethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Structural Elucidation of an Uncommon Phenylethylamine Analogue in Urine Responsible for Discordant Amphetamine Immunoassay Results

  摘要：

  本文介绍了在对通过气相色谱-质谱（GC-MS）分析检测出含有大量未知物质的尿液标本进行分析后所开展的调查。FPIA 分析结果呈阳性（临界值为 0.3 毫克/升），而 TriageTM 8 快速检测法对苯丙胺呈阴性（临界值为 1 毫克/升）。考虑到 GC-MS 图谱，我们怀疑有两种不同的分子，例如 N-乙基-1-（3,4-亚甲二氧基苯基）乙胺（1）或 N-乙基-4-甲氧基苯丙胺（2）。对这两种化合物进行了合成，并进行了光谱（质谱、1H 和 13C NMR、红外光谱、紫外光谱）和色谱（气相色谱）鉴定，以及免疫交叉反应（FPIA 和 Triage 8）测定。尿液标本中的未知化合物最终被鉴定为 N-乙基-4-甲氧基苯丙胺（2），这是一种不常见的苯丙胺类似物。

  DOI：

  10.1093/jat/24.1.17

文献信息

• Cu-Catalyzed C–H Activation Reaction: One-Pot Direct Synthesis of Xanthine and Uric Acid Derivatives from 5-Bromouracil
  作者：Brindaban Roy、Habibur Rahaman、Somjit Hazra、Biplab Mondal

  DOI：10.1055/a-1542-9683

  日期：2021.10

  A one-pot direct synthesis of xanthine and uric acid derivates is reported. This simple yet efficient methodology illustrates concurrent formation of two C–N bonds using CuBr2 as catalyst and one of those C–N bonds is formed by uracil C6–H bond activation.

  报道了黄嘌呤和尿酸衍生物的一锅直接合成。这种简单而有效的方法说明了使用 CuBr2 作为催化剂同时形成两个 C-N 键，其中一个 C-N 键是通过尿嘧啶 C6-H 键活化形成的。
• An expedient approach for the synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines (9-deazaxanthines) and furo[3,2-d]pyrimidine via radical cyclization
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.059

  日期：2009.11

  A new efficient route for the synthesis of substituted 9-deazaxanthines in excellent yields via aza-Claisen rearrangement followed by radical cyclization has been achieved. This methodology has also been applied to the synthesis of furo[3,2-d]pyrimidine.

  通过氮杂-克莱森重排，然后进行自由基环化，已经获得了一种新的有效途径，用于以优异的产率合成取代的9-脱氮黄嘌呤。该方法也已经应用于呋喃并[3,2- d ]嘧啶的合成。
• Concise Synthesis of Pyrimido-azocine Derivatives via Aza-Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1219276

  日期：2010.4

  An expedient approach involving BF3˙OEt2-catalyzed aza-Claisen rearrangement and palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction for the synthesis of pyrimidine-fused azocine derivatives is described. The mechanistic interpretation of the plausible mode of cyclization is also described. uracil - aza-Claisen rearrangement - azocine - Heck reaction

  描述了一种简便的方法，该方法涉及BF 3 = OEt 2催化的氮杂-克莱森重排和钯催化的分子内Heck反应，用于合成嘧啶融合的偶氮碱衍生物。还描述了合理的环化模式的机理解释。 尿嘧啶-氮杂-克莱森重排-偶氮电影-赫克反应
• Concise Access to Pyrimidine-Annulated Azepine and Azocine Derivatives by Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh

  DOI：10.1055/s-0029-1219228

  日期：2010.4

  systems are commonly undertaken through cyclization and cycloaddition reactions, but the formation of seven- and eight-membered-ring systems are not as abundant. An efficient and high-yielding method for the synthesis of seven- and eight-membered-ring nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis is reported. uracil - azepine - azocine - ring-closing metathesis

  通常通过环化和环加成反应对五元和六元环系统进行合成，但是七元和八元环系统的形成并不那么丰富。报道了一种通过闭环易位合成七元和八元环含氮杂环的高效高产方法。 尿嘧啶-氮杂-偶氮辛-闭环复分解
• Influence of Solvent and Oxidant in Copper-Catalyzed Synthesis of Xanthine Skeletons
  作者：Habibur Rahaman

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23741

  日期：——

  interesting approach for the synthesis of xanthine skeletons by a copper-catalyzed reaction between N,N′-dialkylated 5-bromouracil derivatives and amidines are being reported. The coupling reaction was promoted by catalytic amount of Cu(OAc)2 in the presence of molecular O2. The 1,4-dioxane was found to be a better solvent for the reaction and the reaction was believed to go through a N-arylation and subsequent

  据报道，一种通过 N,N'-二烷基化 5-溴尿嘧啶衍生物和脒之间的铜催化反应合成黄嘌呤骨架的有趣方法。在分子 O2 存在下，催化量的 Cu(OAc)2 促进了偶联反应。发现 1,4-二恶烷是该反应的更好溶剂，并且该反应被认为经历了 N-芳基化和随后的 CH 活化/CN 键形成过程。