(2Z)-5-diethylamino-(E)-4-(methoxycarbonylethenyl)-2-(1-methoxycarbonylmethylene)-1,2-dihydropyrrol-3-one | 1123889-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-5-diethylamino-(E)-4-(methoxycarbonylethenyl)-2-(1-methoxycarbonylmethylene)-1,2-dihydropyrrol-3-one
• 英文别名: methyl (E)-3-[(5Z)-2-(diethylamino)-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-1H-pyrrol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1123889-15-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: VKYLMWARGCFSHG-OHFYBLQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-5-diethylamino-2-(1-methoxycarbonylmethylene)-1,2-dihydropyrrol-3-one 、 丙炔酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(2Z)-5-diethylamino-(E)-4-(methoxycarbonylethenyl)-2-(1-methoxycarbonylmethylene)-1,2-dihydropyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  由N-乙烯基am区域选择性合成吡咯烷-3-酮和2,3,4,5-四氢[1,3]-恶嗪

  摘要：

  非手性和旋光性N-乙烯基am是通过将idine简单地添加到炔属酯中而获得的。这些在位置3处含有羧酸根基团的底物的分子内热环化得到吡咯烷-3-酮。研究了这些化合物对炔丙基溴，偶氮二羧酸二乙酯，乙炔二羧酸二乙酯，丙酸乙酯和异氰酸苯酯的烯胺酮特性，得到官能化的吡咯啉-3-酮衍生物。酮戊二酸二乙酯制备的吡咯烷酮反应生成新的1,3-恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.014

文献信息

• Regioselective synthesis of pyrrolin-3-ones and 2,3,4,5-tetrahydro[1,3]-oxazines from N-vinylic amidines
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Maite Villegas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.014

  日期：2009.2

  Achiral and optically active N-vinylic amidines are obtained by simple addition of amidines to acetylenic esters. Thermal intramolecular cyclization of these substrates containing a carboxylate group in position 3 gives pyrrolin-3-ones. The enaminone character of these compounds towards propargyl bromide, diethyl azodicarboxylate, diethyl acetylenedicarboxylate, ethyl propiolate and phenyl isocyanate

  非手性和旋光性N-乙烯基am是通过将idine简单地添加到炔属酯中而获得的。这些在位置3处含有羧酸根基团的底物的分子内热环化得到吡咯烷-3-酮。研究了这些化合物对炔丙基溴，偶氮二羧酸二乙酯，乙炔二羧酸二乙酯，丙酸乙酯和异氰酸苯酯的烯胺酮特性，得到官能化的吡咯啉-3-酮衍生物。酮戊二酸二乙酯制备的吡咯烷酮反应生成新的1,3-恶嗪衍生物。