(1S,2R)-(+)-N-methylephedrine propionate | 115757-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine propionate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] propanoate
• CAS: 115757-30-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QTCBFZQVQKPRIW-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine propionate 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S,2R)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (2R,3S)-3-anilino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的正甲基麻黄碱酯基甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应：β-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  TiCl 4介导的从N-甲基麻黄碱酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛向各种醛和亚胺的加成反应是β-内酰胺对映体和非对映体控制合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86668-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 丙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine propionate
  参考文献：
  名称：

  手性甲硅烷基乙烯酮缩醛“ Mukaiyama-aldol”反应的辅助结构和不对称诱导

  摘要：

  制备了多种手性助剂R * OH，并在手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的“ Mukaiyama-aldol”反应中测试了不对称诱导控制的水平。讨论了高级控制所需的结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93475-6

文献信息

• Determination of Absolute Configuration Using Kinetic Resolution Catalysts
  作者：Alexander J. Wagner、Jonathan G. David、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol201902y

  日期：2011.8.19

  A new method was developed to assign the absolute configuration of molecules using kinetic resolution catalysts. Secondary alcohols were acylated in the presence of Birman’s S-HBTM and R-HBTM catalysts, and the fast-reacting catalyst was identified by NMR analysis of the reaction mixture. A mnemonic was developed to assign configuration based on the identity of the fast-reacting catalyst. The method

  开发了一种使用动力学拆分催化剂分配分子绝对构型的新方法。在伯曼的S -HBTM 和R -HBTM 催化剂存在下，仲醇被酰化，并且通过反应混合物的 NMR 分析鉴定了快速反应催化剂。开发了一种助记符来根据快速反应催化剂的身份分配配置。该方法仅使用 1-3 毫克酒精，比 Mosher 方法更方便。动力学拆分策略可以扩展到其他类别的分子。
• Chelation-controlled enantioselective synthesis of key intermediates for the preparation of carbapenem antibiotics PS-5 and 1.beta.-methyl-PS-5
  作者：Cesare Gennari、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/jo00252a025

  日期：1988.8
• GENNARI, CESARE;MOLINARI, FRANCESCO;COZZI, PIER GIORGIO;OLIVA, AMBROGIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5163-5166
  作者：GENNARI, CESARE、MOLINARI, FRANCESCO、COZZI, PIER GIORGIO、OLIVA, AMBROGIO

  DOI：——

  日期：——
• GENNARI, CESARE;SCHIMPERNA, GIULIANA;VENTURINI, ISABELLA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4221-4232
  作者：GENNARI, CESARE、SCHIMPERNA, GIULIANA、VENTURINI, ISABELLA

  DOI：——

  日期：——
• GENNARI, CESARE;COZZI, PIER GIORGIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4015-4021
  作者：GENNARI, CESARE、COZZI, PIER GIORGIO

  DOI：——

  日期：——