1-Methoxycarbonylbicyclo[3.2.1]octan | 81523-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methoxycarbonylbicyclo[3.2.1]octan
• 英文别名: 1-(methoxycarbonyl)-bicyclo<3.2.1>octane；1-(methoxycarbonyl)-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 81523-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IANZYEVFWQXHCS-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxycarbonylbicyclo[3.2.1]octan 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,5R)-Bicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of alkyl halides. 8. Formation of a bridgehead alkene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a033
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Bicyclo<3.2.1>octan-1-carbonsaeure 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到1-Methoxycarbonylbicyclo[3.2.1]octan
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of alkyl halides. 8. Formation of a bridgehead alkene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a033

文献信息

• Formation of a propellanone in the solvolysis of a 2-oxo bicyclic bridgehead compound
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Yasushi Ohga、Kazuhiko Tokunaga、Akio Tsugeno

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01856-4

  日期：1996.11

  2-oxobicyclo[3.3.1]non-1-yl triflate gives the corresponding [3.3.1]-propellanone 2 in 15% yield. Primary factors involved in the reaction would be the marked electrophilicity of the destabilized 2-oxo bridgehead carbocation and stabilization of the cyclopropane ring of 2 by the π acceptor carbonyl group.

  2-氧代双环[3.3.1]壬-1-基三氟甲磺酸酯的甲醇分解以15％的产率得到相应的[3.3.1]-丙炔酮2。参与反应的主要因素是不稳定的2-氧代桥头碳正离子的显着亲电子性和通过π受体羰基对2的环丙烷环的稳定作用。