4-(4-乙酰氧基苯基)丁酸乙酯 | 155589-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(4-乙酰氧基苯基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-acetoxyphenyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-acetyloxyphenyl)butanoate
• CAS: 155589-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OHRYRXAMHUFSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 4-碘乙酰基苯酚 在 manganese(II) bromide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) chloride diethylzinc 作用下， 生成 4-(4-乙酰氧基苯基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用新的Mn / Cu催化的溴-锌交换反应制备烷基溴化锌

  摘要：

  在由MnBr 2（或FeCl 3）和CuCl组成的催化混合金属体系存在下，官能化的伯烷基溴化物与Et 2 Zn在DMPU中的反应提供了官能化的烷基锌溴化物（收率> 80％）。在PdCl 2（dppf）或CuCN·2LiCl的存在下，这些有机锌物质会与一系列亲电试剂接触，从而以良好的收率提供各种多官能分子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88017-4

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost‐Efficient Titanium‐Mediated Homolytic C−OH Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Chinatsu Miki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/anie.202112533

  日期：2022.3

  combination of “TiCl2(cat)” and Zn (cat=catecholate) facilitates the homolytic cleavage of “non-activated” alcohol C−O bonds. All aliphatic primary, secondary and tertiary alcohols serve as good substrates. This method was applied to radical conjugate addition reactions successfully, and mechanistic studies indicate that alkyl chlorides are not intermediates. The active species is a 1 : 2 complex of alkoxide

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Alkyl Halides: Ethyl 4-(4-(4-methylphenylsulfonamido)-phenyl)butanoate
  作者：Everson, Daniel A.、George, David T.、Weix, Daniel J.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0200

  日期：——
• Klement Ingo, Knochel Paul, Chau Khi, Cahiez Gerard, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 8, S 1177-1180
  作者：Klement Ingo, Knochel Paul, Chau Khi, Cahiez Gerard

  DOI：——

  日期：——