(S)-3-phenylhex-4-en-1-ol | 1154743-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-phenylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,3S)-3-phenylhex-4-en-1-ol
• CAS: 1154743-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JUCBUJKDLRPCLP-SZHMKSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenylhex-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (+)-(R)-N-(p-methoxybenzyl)-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的共轭加成反应中，使用杂芳基-锂试剂作为羟羰基阴离子当量；3-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。

  DOI：

  10.1021/jo302438k
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,3S)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-3-phenylhex-4-enamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-3-phenylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，高度区域选择性和立体选择性添加有机锂试剂以扩展共轭酰胺

  摘要：

  已详细研究了有机锂试剂在含有（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的多不饱和共轭酰胺中的共轭加成反应。反应以良好的1，4-选择性和优异的立体选择性进行，得到具有高收率和高度非对映异构体异构体的相应加成产物。通过还原或水解除去手性助剂可以制备含有适合于进一步转化的烯烃部分的多官能化手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo900397w

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organolithium Reagents to Extended Conjugate Amides Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(+)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary
  作者：Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Dolores Badía、Jose L. Vicario、Naiara Fernández、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/jo900397w

  日期：2009.6.5

  The conjugate addition of organolithium reagents to polyunsaturated conjugate amides containing (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary has been studied in detail. The reaction proceeded with good 1,4-selectivity and excellent stereoselectivity, affording the corresponding addition products with good yields and as highly diastereoenriched isomers. Removal of the chiral auxiliary by reduction

  已详细研究了有机锂试剂在含有（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的多不饱和共轭酰胺中的共轭加成反应。反应以良好的1，4-选择性和优异的立体选择性进行，得到具有高收率和高度非对映异构体异构体的相应加成产物。通过还原或水解除去手性助剂可以制备含有适合于进一步转化的烯烃部分的多官能化手性结构单元。
• Using Heteroaryl-lithium Reagents as Hydroxycarbonyl Anion Equivalents in Conjugate Addition Reactions with (<i>S</i>,<i>S</i>)-(+)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary; Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Pyrrolidines
  作者：Beatriz Alonso、Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Efraim Reyes、Uxue Uria

  DOI：10.1021/jo302438k

  日期：2013.1.18

  of hydroxycarbonyl anion equivalents to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary, making use of the synthetic equivalence between the heteroaryl moieties and the carboxylate group. This protocol has been applied as key step in the enantioselective synthesis of 3-substituted pyrrolidines in which, after removing the chiral auxiliary, the heteroaryl

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。