2-methyl-5-(1,2,2-trimethylcyclopropyl)pent-2-en-1-ol | 1333973-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-5-(1,2,2-trimethylcyclopropyl)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-5-(1,2,2-trimethylcyclopropyl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 1333973-05-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: JPJFKEARXLLPFJ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 二溴甲烷 在 iron(III) chloride 、 三异丁基铝 作用下， 生成 2-methyl-5-(1,2,2-trimethylcyclopropyl)pent-2-en-1-ol 、 2-methyl-5-(1,2,2-trimethylcyclopropyl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528