3-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine | 90888-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
• CAS: 90888-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: PTNQJAMSWWXHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-4-pentenamide 在 盐酸 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 1,4-环己二烯 、 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氮中心自由基的产生：无金属氢化和亚氨基羟基化环化反应

  摘要：

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201507641

文献信息

• Iminyl Radicals by Reductive Cleavage of N–O Bond in Oxime Ether Promoted by SmI₂: A Straightforward Synthesis of Five-Membered Cyclic Imines
  作者：Fei Huang、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02740

  日期：2019.9.20

  A new generation method of N-centered radicals from the reductive cleavage of the N-O bond in oxime ether promoted by SmI2 is reported for the first time. The in-situ-generated N-centered radicals underwent intramolecular cyclization to afford five-membered cyclic imines in two manners: N-centered radical addition and N-centered anion nucleophilic substitution. From a synthetic point of view, an efficient

  首次报道了由SmI2促进的肟醚中NO键的还原性裂解形成的一种以N为中心的自由基的新方法。原位生成的N中心自由基经过分子内环化以两种方式提供五元环亚胺：N中心自由基加成和N中心阴离子亲核取代。从合成的观点出发，开发了一种有效的五元环亚胺的合成方法。提出了一种转化机制。