1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5,6-dideoxy-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-β-L-idopyranose | 79917-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5,6-dideoxy-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-β-L-idopyranose
• CAS: 79917-69-4
• 化学式: C₂₀H₂₅O₉P
• 分子量: 440.387
• InChiKey: XQPBHYZYSLRBKW-YJIMUJKASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (5RS)-5,6-dideoxy-5-C-<(RS)-phenylphosphinyl>-D-xylo-hexopyranose 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-5,6-dideoxy-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-L-iditol 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5,6-dideoxy-5-C-<(R)-phenylphosphinyl>-α-L-idopyranose 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5,6-dideoxy-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-β-L-idopyranose 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5,6-dideoxy-5-C-<(S)-phenylphosphinyl>-α-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-5,6-二脱氧-5-C-[（S）-苯基亚膦酰基] -1-ID-醇的形成及X射线结构分析：进一步（5RS）-5-deoxy-5-C-[（（RS）-phosphinyl]]-α-d-xylo-hexofuranoses扩环的机理研究，得到5-deoxy-5-C-[（RS）-phosphinyl ]-α，β-l-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要（5RS）-5,6-二脱氧-5-C-[（RS）-（乙氧基）苯基次膦基] -1,2-O-异亚丙基-α-d-木糖合呋喃糖酶环扩大过程中形成的次要副产物通过X射线晶体学分析确定5，6-二脱氧-5-C-[（（RS）-苯基亚膦酰基]-α，β-1-吡喃葡萄糖）为2,3,4-三-O-乙酰基-1， 5-脱水-5，6-二脱氧-5-C-[（S）-苯基亚膦酰基] -1-ID醇-4C1。仔细检查了这种独特的环扩大，并讨论了形成这些5-deoxy-5-phosphinyl-1-ido衍生物的可能途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88216-0

文献信息

• Synthesis, and x-ray structural analysis, of 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5,6-dideoxy-5-C-[(S)-phenylphosphinyl]-α- and -β-l-idopyranose
  作者：Saburo Inokawa、Keizo Yamamoto、Heizan Kawamoto、Hiroshi Yamamoto、Mitsuji Yamashita、Peter Luger

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80730-2

  日期：1982.8

  Abstract The title compounds and two diastereoisomers were prepared from (5 RS )-3- O -benzyl-5,6-dideoxy-5- C -[( RS )-(ethoxy)phenylphosphinyl]-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hexofuranoses upon reduction with sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)-aluminate, followed by hydrolysis with mineral acid, and acetylation with acetic anhydride-pyridine. Among these products, the two readily crystallized

  摘要由（5 RS）-3-O-苄基-5,6-二脱氧-5-C-[（RS）-（乙氧基）苯基次膦基] -1,2-O-异亚丙基-制备了标题化合物和两种非对映异构体。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）-铝酸钠还原后，再用无机酸水解，再用乙酸酐-吡啶乙酰化，得到α-d-木糖基呋喃糖酶。在这些产物中，通过X-射线晶体学分析确定两种易于结晶的化合物为1,2,3,4-四-O-乙酰基-5,6-二脱氧基-5-C-[（S）-苯基次膦基] -α-和-β-l-吡喃葡萄糖-4 C 1。