N-cyclohexyl-1,1-diphenyl-L-valinol | 1176856-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-1,1-diphenyl-L-valinol
• 英文别名: L-N-cyclohexyldiphenylvalinol；(2S)-2-(cyclohexylamino)-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 1176856-78-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: KZCHDFNSPWRJFH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1,1-diphenyl-L-valinol 、 五(二甲氨基)钽(V) 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到[Ta(dimethylamide)3(L-N-cyclohexyldiphenylvalinol(-2H))]
  参考文献：
  名称：

  钽酰氨基醇盐配合物对氨基丙二烯的不对称催化分子内加氢胺化

  摘要：

  制备了一系列手性双齿氨基烷氧化物配体的钽配合物。得到一种配合物Ta（NMe 2）3 [-OCPh 2 CH（CHMe 2）N（c -C 6 H 11）-]的晶体结构。不同于先前描述的具有这些配体的钛配合物，它们与桥连的氧原子二聚，该钽配合物是具有近似三角-双锥体几何结构的单体。检查所得复合物的原位活性用于氨基丙烯的不对称催化氨化/环化反应。在135℃下以5 mol％的催化剂负载量，将6-甲基庚-4,5-二烯基胺环化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，观察到高达80％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om200446v
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-L-valine methyl ester 、 苯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-1,1-diphenyl-L-valinol
  参考文献：
  名称：

  Sterically encumbered chiral amino alcohols for titanium-catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of aminoallenes

  摘要：

  A variety of sterically encumbered amino alcohol ligands were prepared in a two-step modular synthesis. The titanium complexes of these ligands were prepared in situ and used as catalysts for hydroamination. The intramolecular hydroamination of 6-methyl-hepta-4,5-dienylamine at 135 degrees C with 5 mol % catalyst gave exclusively 2-(2-methyl-propenyl)-pyrrolidine with enantiomeric excesses up to 16%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.013

文献信息

• Asymmetric Catalytic Intramolecular Hydroamination of Aminoallenes by Tantalum Amidoalkoxide Complexes
  作者：Michelle C. Hansen、Carolyn A. Heusser、Tarun C. Narayan、Kristine E. Fong、Nagiko Hara、Alexander W. Kohn、Alexander R. Venning、Arnold L. Rheingold、Adam R. Johnson

  DOI：10.1021/om200446v

  日期：2011.9.12

  monomeric with an approximate trigonal-bipyramidal geometry. The resulting complexes were examined for their in situ activity for catalytic asymmetric hydroamination/cyclization of an aminoallene. Enantioselectivities up to 80% ee were observed for the cyclization of 6-methylhepta-4,5-dienylamine to 2-(2-methylpropenyl)pyrrolidine at 135 °C with 5 mol % catalyst loading.

  制备了一系列手性双齿氨基烷氧化物配体的钽配合物。得到一种配合物Ta（NMe 2）3 [-OCPh 2 CH（CHMe 2）N（c -C 6 H 11）-]的晶体结构。不同于先前描述的具有这些配体的钛配合物，它们与桥连的氧原子二聚，该钽配合物是具有近似三角-双锥体几何结构的单体。检查所得复合物的原位活性用于氨基丙烯的不对称催化氨化/环化反应。在135℃下以5 mol％的催化剂负载量，将6-甲基庚-4,5-二烯基胺环化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，观察到高达80％ee的对映选择性。
• Sterically encumbered chiral amino alcohols for titanium-catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of aminoallenes
  作者：Amanda J. Hickman、Lauren D. Hughs、Casey M. Jones、Hanhan Li、Joanne E. Redford、Samuel J. Sobelman、J. Andrew Kouzelos、Adam. R. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.04.013

  日期：2009.6

  A variety of sterically encumbered amino alcohol ligands were prepared in a two-step modular synthesis. The titanium complexes of these ligands were prepared in situ and used as catalysts for hydroamination. The intramolecular hydroamination of 6-methyl-hepta-4,5-dienylamine at 135 degrees C with 5 mol % catalyst gave exclusively 2-(2-methyl-propenyl)-pyrrolidine with enantiomeric excesses up to 16%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.