O-ethyl S-[2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl]carbonodithioate | 1465082-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: O-ethyl S-[2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl]carbonodithioate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 2-ethoxycarbothioylsulfanylacetate
• CAS: 1465082-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S₂
• 分子量: 301.344
• InChiKey: RKIIBZZRMFBDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基二甲基砜 、 O-ethyl S-[2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl]carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到S-[1,7-di(4-nitrophenoxy)-1,7-dioxoheptan]-4-yl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction

  摘要：

  一种新方法已经被开发，通过S-羰基甲基黄嘌呤与环基甲基亚砜及其类似物的串联自由基加成–消除–加成反应合成对称的1,7-二羰基化合物。自由基是通过向S-羰基甲基黄嘌呤中添加二月桂油过氧化物生成的，并与环基甲基亚砜或其类似物反应生成末端烯烃作为中间体。过量的自由基立即与中间烯烃反应，形成对称的1,7-二羰基化合物的加合物。这是一种在温和条件下合成1,7-二羰基化合物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra42932f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基氯乙酸乙酯 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到O-ethyl S-[2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl]carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction

  摘要：

  一种新方法已经被开发，通过S-羰基甲基黄嘌呤与环基甲基亚砜及其类似物的串联自由基加成–消除–加成反应合成对称的1,7-二羰基化合物。自由基是通过向S-羰基甲基黄嘌呤中添加二月桂油过氧化物生成的，并与环基甲基亚砜或其类似物反应生成末端烯烃作为中间体。过量的自由基立即与中间烯烃反应，形成对称的1,7-二羰基化合物的加合物。这是一种在温和条件下合成1,7-二羰基化合物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra42932f