{(S)-1-[(2S,7S,10S)-15-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-4-cyano-2-hydroxymethyl-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-10-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester | 271581-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(2S,7S,10S)-15-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-4-cyano-2-hydroxymethyl-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-10-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 271581-39-6
• 化学式: C₅₂H₅₃N₅O₈
• 分子量: 876.022
• InChiKey: DWHPCIARWCATEJ-TUCSURINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  185.04
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(2S,7S,10S)-15-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-4-cyano-2-hydroxymethyl-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-10-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以81%的产率得到benzyl ((S)-1-(((17S,4S,7S)-26-(benzyloxy)-17-(2-(benzyloxy)phenyl)-7-isopropyl-14,5-dioxo-16,17-dihydro-14H-6-aza-1(7,2)-pyrano[3,4-d]oxazola-2(1,3)-benzenacycloheptaphane-4-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-(8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),2,4,6,13,15-hexaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(S)-1-[(2S,7S,10S)-15-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-4-cyano-2-hydroxymethyl-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-10-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a