diethyl 2-(2-bromoallyl)-2-(4-bromo-2-butenyl)malonate | 1329116-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromoallyl)-2-(4-bromo-2-butenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(4-bromobut-2-enyl)-2-(2-bromoprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 1329116-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 412.118
• InChiKey: VAWDWJAQZPYEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromoallyl)-2-(4-bromo-2-butenyl)malonate 在 indium 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到diethyl 3-methylene-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基交叉偶联反应与原位生成的有机铟试剂

  摘要：

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及

  DOI：

  10.1002/asia.201000890

文献信息

• COUPLING METHOD BETWEEN INTRAMOLECULAR CARBON IN UNSATURATED HYDROCARBON COMPOUND USING ORGANO-INDIUM COMPOUND AS COUPLING AGENT
  申请人：LEE Phil Ho

  公开号：US20080154035A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to a coupling method between intramolecular carbon using the intramolecular cyclization reaction in situ of an allyl-indium compound derived from an allyl derivative containing an unsaturated hydrocarbon compound and indium, in presence of a transition metal compound catalyst. More particularly, the present invention relates to a coupling method between intramolecular carbon for preparing a cyclic compound having a vinyl group as a substituent by bonding a carbon in an allyl derivative containing an unsaturated hydrocarbon compound and a carbon in the unsaturated hydrocarbon compound via intramolecular cyclization reaction in situ of an allyl-indium compound as a coupling agent derived from the allyl derivative containing the unsaturated hydrocarbon and indium (In), in presence of a palladium catalyst.

  本发明涉及一种利用含有不饱和碳氢化合物的烯丙基衍生物和铟制备的烯丙基铟化合物进行分子内环化反应的分子内碳耦合方法，其中在过渡金属化合物催化剂的存在下进行。更具体地，本发明涉及一种分子内碳耦合方法，通过使用含有不饱和碳氢化合物的烯丙基衍生物和铟制备的烯丙基铟化合物作为耦合剂，在钯催化剂的存在下，通过分子内环化反应将烯丙基衍生物中的碳和不饱和碳氢化合物中的碳键合成一个含有乙烯基取代基的环状化合物。