acetic acid 2-acetoxy-1-(2-chloro-phenyl)-ethyl ester | 1015249-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-acetoxy-1-(2-chloro-phenyl)-ethyl ester
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)ethane-1,2-diol-1,2-diacetate；1-(2-chlorophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate；1-[2-(chloro)phenyl]-1,2-diacetoxyethane；[2-acetyloxy-2-(2-chlorophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 1015249-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: MGLSDBAGQSEVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-acetoxy-1-(2-chloro-phenyl)-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 邻氯苯基乙二醇 、 (DL)-o-氯苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  手性碘（III）催化烯烃的对映选择性邻苯二甲酸二乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561313
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙烯 、 乙酸酐 在 α,α,α-三联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以66%的产率得到acetic acid 2-acetoxy-1-(2-chloro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  B₂pin₂-Mediated Palladium-Catalyzed Diacetoxylation of Aryl Alkenes with O₂ as Oxygen Source and Sole Oxidant

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed alkene diacetoxylation with dioxygen (O-2) as both the sole oxidant and oxygen source is developed, which was identified by O-18-isotope labeling studies. Control experiments suggested that bis(pinacolato)diboron (B(2)pin(2)) played a dominant intermediary role in the formation of a C-O bond. This method performed good functional group tolerance with moderate to excellent yields, which could be successfully applied to the late-stage modification of natural products. Furthermore, an atmospheric pressure of dioxygen enhances the practicability of the protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01806

文献信息

• Metal‐Free Electrocatalytic Diacetoxylation of Alkenes
  作者：Jef R. Vanhoof、Pieter J. De Smedt、Jan Derhaeg、Rob Ameloot、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/anie.202311539

  日期：2023.12.4

  A highly efficient electrocatalytic 1,2-dioxygenation of alkenes utilizing readily available materials in ambient conditions is developed. The protocol is widely applicable to aliphatic and aromatic alkenes with excellent faradaic efficiencies and yields of up to 96 %. The versatility of the method is expanded with alkenoic acids towards lactone derivatives and with other carboxylic acids like HCOOH

  利用环境条件下容易获得的材料，开发了一种高效的烯烃电催化 1,2-双氧化反应。该方案广泛适用于脂肪族和芳香族烯烃，具有出色的法拉第效率和高达 96% 的产率。该方法的多功能性通过链烯酸扩展到内酯衍生物和其他羧酸（如 HCOOH）而得到扩展。
• Palladium-Catalyzed Olefin Dioxygenation
  作者：Yang Li、Datong Song、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja711029u

  日期：2008.3.1

  A general method for the vicinal dioxygenation of olefins was developed using cationic Pd diphosphine complexes as the catalysts and Phl(OAC)(2) as the terminal oxidant. In comparison to known Pd-catalyzed vicinal oxidations, this method is suitable for a broad range of olefins in both inter- and intramolecular reactions. An (18)O-labeling experiment provides insight into the mechanism of this transformation which presumably involves Pd(II)/Pd(IV) intermediates.