(2S,3R)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid | 1169942-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1169942-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: CKHVTXNOFOETJE-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 、 5-苯基吗啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  手性羰基化物与亚胺二极性亲和剂的环加成反应是对映体纯的α-氨基-β-羟基酸的途径

  摘要：

  描述了通过亚胺二极性亲和剂与衍生自（5 R）-5-苯基吗啉-3-酮1的手性异喹酮的1，3-偶极环加成反应制备对映体纯的苏-β-氨基-α-羟基酸。获得具有优异的非对映选择性和外向选择性的环加合物。随后的水解和化学选择性的环外酰胺裂解提供了苏-β-氨基-α-羟基酸，并回收了最初的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.029

文献信息

• Cycloadditions of chiral carbonyl ylides with imine dipolarophiles as a route to enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy acids
  作者：Yu Gan、Laurence M. Harwood、Simon C. Richards、Ian E.D. Smith、Victoria Vinader

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.029

  日期：2009.5

  The preparation of enantiomerically pure threo-β-amino-α-hydroxy acids via 1,3-dipolar cycloadditions of imine dipolarophiles with the chiral isomünchnone derived from (5R)-5-phenylmorpholin-3-one 1 is described. The cycloadducts were obtained with excellent diastereofacial- and exo-selectivity. Subsequent hydrolysis and chemoselective exocyclic amide cleavage afforded the threo-β-amino-α-hydroxy acids

  描述了通过亚胺二极性亲和剂与衍生自（5 R）-5-苯基吗啉-3-酮1的手性异喹酮的1，3-偶极环加成反应制备对映体纯的苏-β-氨基-α-羟基酸。获得具有优异的非对映选择性和外向选择性的环加合物。随后的水解和化学选择性的环外酰胺裂解提供了苏-β-氨基-α-羟基酸，并回收了最初的手性助剂。