1-(phenanthren-9-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1107651-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthren-9-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Phenanthren-9-yl-2-phenylethane-1,2-dione；1-phenanthren-9-yl-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1107651-88-6
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: OYOMUEFACITEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-苯基乙炔基)菲 在 水 、 氧气 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(phenanthren-9-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Wacker型氧化使用分子氧将炔烃氧化成1,2-二酮

  摘要：

  描述了由PdBr 2和CuBr 2催化的炔烃的一种新颖的Wacker型氧化反应，这为使用分子氧有效地接触1,2-二酮打开了大门。在优化的条件下，各种炔烃（包括二芳基炔烃，芳基烷基炔烃和二烷基炔烃）是该转化过程中的相容底物。通过对照实验初步研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol900344g

文献信息

• Substituent-controlled selective synthesis of 1,2-diketones and internal alkynes from terminal alkynes and arylboronic acids <i>via</i> α-stilbene radicals obtained from heteroleptic Cu(<scp>i</scp>) complexes under visible light
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d2gc03011j

  日期：——

  Herein, we report a substituent-controlled synthesis of 1,2-diketones and internal alkynes from terminal alkynes and arylboronic acids via α-stilbene radicals obtained from heteroleptic Cu(I) complexes under visible-light irradiation. The in situ generated α-stilbene radical Cu(II)-complex was achieved by photoinduced Csp–Csp2 coupling of copper(I) acetylides and aryl radicals catalysed by heteroleptic

  在此，我们报告了在可见光照射下，通过从杂配 Cu( I ) 配合物获得的α-二苯乙烯自由基，从末端炔烃和芳基硼酸合成 1,2-二酮和内炔烃。原位生成的α-二苯乙烯自由基Cu( II )-配合物是通过铜( I )乙炔化物和芳基自由基在杂配Cu( I )配合物催化下的光诱导C sp -C sp 2偶联实现的。这种光化学方法提供了高原子经济性和低E温和反应条件下的因子和官能团耐受性。机理见解清楚地表明，该反应是通过铜（I）乙炔化物和苯基自由基中间途径进行的。
• Wacker-Type Oxidation of Alkynes into 1,2-Diketones Using Molecular Oxygen
  作者：Wei Ren、Yuanzhi Xia、Shun-Jun Ji、Yong Zhang、Xiaobing Wan、Jing Zhao

  DOI：10.1021/ol900344g

  日期：2009.4.16

  An intriguing new Wacker-type oxidation of alkynes catalyzed by PdBr2 and CuBr2 is described, which opens an efficient access to 1,2-diketones using molecular oxygen. Under the optimized conditions, a variety of alkynes, including diarylalkynes, arylalkylalkynes, and dialkylalkynes, were compatible substrates in this transformation. The mechanism of this reaction was preliminarily investigated by control

  描述了由PdBr 2和CuBr 2催化的炔烃的一种新颖的Wacker型氧化反应，这为使用分子氧有效地接触1,2-二酮打开了大门。在优化的条件下，各种炔烃（包括二芳基炔烃，芳基烷基炔烃和二烷基炔烃）是该转化过程中的相容底物。通过对照实验初步研究了该反应的机理。