(5S,6S,8R,9R,4'R)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-2-thioxo-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one | 1161856-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S,8R,9R,4'R)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-2-thioxo-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-2'-sulfanylidenespiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-imidazolidine]-4'-one
• CAS: 1161856-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 344.389
• InChiKey: CNGJPWTXEBPGTK-NLBYVCOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,8R,9R,4'R)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-2-thioxo-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(5S,6R,7S,9R,10S)-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-2-thioxo-8-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-isothiocyanato-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到(5S,6S,8R,9R,4'R)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-2-thioxo-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (5+5), (5+6) and (6+6) 3-spiropseudonucleosides
  作者：Consolación Gasch、José M. Illangua、Penélope Merino-Montiel、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.038

  日期：2009.5

  3-Spiropseudonucleosides, in which the heterocyclic base is a five-membered (oxazolidine, imidazolidine, thiohydantoin) or six-membered (perhydrooxazine) heterocycle, have been prepared starting from a hexofuranos-3-ulose. The method leads to good yields and is completely stereoselective. The key intermediate is a sugar iso(thio)cyanate.

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。