2-(3-methoxyphenyl)hydrazono-5-methylcyclohexanone | 32550-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)hydrazono-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 32550-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: BPWWLSZOCAFBAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)hydrazono-5-methylcyclohexanone 生成 2,3,4,9-tetrahydro-7-methoxy-3-methyl-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  CAN-SiO2介导的1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑的一锅法氧化为咔唑醌：高效合成Murrayaquinone A和koeniginequinone A

  摘要：

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.561
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethylidene)-5-methylcyclohexanone 、 3-methoxy-benzenediazonium; chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)hydrazono-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  CAN-SiO2介导的1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑的一锅法氧化为咔唑醌：高效合成Murrayaquinone A和koeniginequinone A

  摘要：

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.561

文献信息

• Chakraborty, Suchandra; Chattopadhyay, Gautam; Saha, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 201 - 206
  作者：Chakraborty, Suchandra、Chattopadhyay, Gautam、Saha, Chandan

  DOI：——

  日期：——
• Carbazoloquinones from Murraya koenigii
  作者：C. Saha、B.K. Chowdhury

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)01135-7

  日期：1998.5

  Two new carbazole alkaloids designated as koenigine-quinone A and koenigine-quinone B were isolated from the alcoholic extract of the stem bark of Murraya koenigii and their structures were established as 7-methoxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone and 6,7-dimethoxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone, respectively, from spectral data and synthetic evidences. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.