2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpenta-3,4-dien-2-ol | 1425747-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpenta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 1425747-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO
• 分子量: 270.758
• InChiKey: VQXUBRJYIIJEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-(3-phenylpropyn-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 对氯苯乙酮 在 copper(II) isobutyrate 、 lithium tert-butoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpenta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyst-Controlled Site-Selective Allenylation of Ketones and Aldehydes with Propargyl Boronates

  摘要：

  A practical and highly site-selective copper-PhBPE-catalyst-controlled allenylation with propargyl boronates has been developed. The methodology has shown to be tolerant of diverse ketones and aldehydes providing the allenyl adducts in high selectivity. The BPE ligand and boronate substituents were shown to direct the site selectivity for which either propargyl or allenyl adducts can be acquired in high selectivity. A model is proposed that explains the origin of the site selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol400124f