S-phenyl (2S,3R)-2-benzamido-3-phenyl-3-(phenylthio)propanethioate | 1373927-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl (2S,3R)-2-benzamido-3-phenyl-3-(phenylthio)propanethioate
• 英文别名: S-phenyl (2S,3R)-2-benzamido-3-phenyl-3-phenylsulfanylpropanethioate
• CAS: 1373927-54-8
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 469.628
• InChiKey: JOORDTKMAAQDJL-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 (4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以74%的产率得到S-phenyl (2S,3R)-2-benzamido-3-phenyl-3-(phenylthio)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of optically active cis-β-thio-α-amino acid derivatives through an organocatalytic cascade thio-Michael/ring opening process

  摘要：

  通过芳香硫醇与（Z）-烯烃氮内酯的一锅法、级联硫代-迈克尔/开环反应，合成了非天然对映富集的顺式-β-硫代-α-氨基酸衍生物，收率较高，具有高水平的立体选择性及对映选择性，该反应由手性双功能硫脲-叔胺催化剂催化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30799e

文献信息

• A novel and efficient methodology for thio-Michael addition in the synthesis of cis-β-thio-α-aminoacid derivatives using Zn[(<scp>l</scp>)-Pro]₂as heterogeneous catalyst
  作者：M. P. D. Rocha、A. R. Oliveira、T. B. Albuquerque、C. D. G. da Silva、R. Katla、N. L. C. Domingues

  DOI：10.1039/c5ra26324g

  日期：——

  A simple, efficient and green chemical ultrasound assisted thio-Michael addition reaction between thiols and (Z)-azlactones aiming to produce non-natural amino acid derivatives by using chiral Zn[(L)-Pro]2 as a heterogeneous catalyst is herein described. The product was obtained in good to excellent yields presenting high diastereoselectivity.

  本文描述了一种简单，有效且绿色的化学超声辅助的硫醇与（Z）-内酯之间的硫代-迈克尔加成反应，旨在通过使用手性Zn [（L）-Pro] 2作为非均相催化剂来生产非天然氨基酸衍生物的方法。获得的产物具有良好的至优异的产率，表现出高的非对映选择性。