1,4-dibromo-2,5-di(butylsulfanyl)benzene | 1373884-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-di(butylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-bis-(butylthio)benzene
• CAS: 1373884-34-4
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂S₂
• 分子量: 412.253
• InChiKey: BWGBMLSNBMBWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-di(butylsulfanyl)benzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and OFET and OLED Properties of π-Extended Ladder-Type Heteroacenes Based on Indolodibenzothiophene

  摘要：

  基于吲哚二苯并硫醚的阶梯型杂苊已被合成。该合成路线涉及中央双（丁基亚磺酰）苯基单元与相邻的咔唑单元之间的区域选择性双重分子内酸诱导环化，随后进行去烷基化以生成二吲哚苯并双苯并硫醚（DIBBBT）衍生物。重要的是，这一过程在氯取代基存在的条件下进行得非常高效，这为DIBBBT核心的进一步π-扩展提供了反应位点。氯衍生物经过两次钯催化的铃木-宫浦反应，与苯硼酸或4-n-辛基苯硼酸反应。通过1H NMR光谱、质谱、元素分析、光谱学和溶液电化学研究等手段对化合物进行了表征。基于滴铸薄膜构建了有机场效应晶体管（OFET），并展示了其作为p型半导体的性能。氯衍生物还与9,9-二辛基-2,7-荧烯二硼酸-1,3-丙二醇酯共聚合，形成交替共聚物，该共聚物在溶液中表现出蓝色光致发光，而在溶液处理的有机发光二极管（OLED）中展现出蓝绿电致发光。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110255
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-butylsulfanyl-benzene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以57%的产率得到1,4-dibromo-2,5-di(butylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and OFET and OLED Properties of π-Extended Ladder-Type Heteroacenes Based on Indolodibenzothiophene

  摘要：

  基于吲哚二苯并硫醚的阶梯型杂苊已被合成。该合成路线涉及中央双（丁基亚磺酰）苯基单元与相邻的咔唑单元之间的区域选择性双重分子内酸诱导环化，随后进行去烷基化以生成二吲哚苯并双苯并硫醚（DIBBBT）衍生物。重要的是，这一过程在氯取代基存在的条件下进行得非常高效，这为DIBBBT核心的进一步π-扩展提供了反应位点。氯衍生物经过两次钯催化的铃木-宫浦反应，与苯硼酸或4-n-辛基苯硼酸反应。通过1H NMR光谱、质谱、元素分析、光谱学和溶液电化学研究等手段对化合物进行了表征。基于滴铸薄膜构建了有机场效应晶体管（OFET），并展示了其作为p型半导体的性能。氯衍生物还与9,9-二辛基-2,7-荧烯二硼酸-1,3-丙二醇酯共聚合，形成交替共聚物，该共聚物在溶液中表现出蓝色光致发光，而在溶液处理的有机发光二极管（OLED）中展现出蓝绿电致发光。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110255

文献信息

• Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene Derivatives via Successive Iodocyclization/Photocyclization of Alkynes
  作者：Tsugio Kitamura、Kazuhiro Morita、Haruka Nakamori、Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00213

  日期：2019.4.5

  A new synthetic method for [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene derivatives (BTBTs) was developed. The present method consists of iodocyclization of 1,2-bis(2-methylthiophenyl)ethynes and photolysis of 3-iodo-(2-methylthiophenyl)benzo[b]thiophenes. With 1,2-bis(2-methylthiophenyl)ethynes treated with I2/PhI(OAc)2 in CH2Cl2 at room temperature, selective cyclization at sulfur took place to give 3

  开发了一种新的[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩衍生物（BTBTs）的合成方法。本方法包括1，2-双（2-甲基硫代苯基）乙炔的碘环化和3-碘-（2-甲基硫代苯基）苯并[ b ]噻吩的光解。在室温下，在CH 2 Cl 2中用I 2 / PhI（OAc）2处理1,2-双（2-甲基硫代苯基）乙炔，在硫上进行选择性环化，得到3-碘-（2-甲基硫代苯基）苯并[ b ]噻吩，收率高。碘化苯并[ b]的辐照高压汞灯（> 290 nm）产生的]噻吩可提供高收率的BTBT。此外，本方法应用于双[1]苯并噻吩并[2,3- d ; 2'，3'- d ']苯并[1,2- b ; 4,5- b ']二噻吩的合成（BBTBDT ）。