4-(4-吡啶基)苯甲酰肼 | 619328-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-吡啶基)苯甲酰肼
• 英文名称: 4-(pyridin-4-yl)benzohydrazide
• 英文别名: 4-(4-Pyridinyl)benzohydrazide；4-pyridin-4-ylbenzohydrazide
• CAS: 619328-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: NFIKDIPIARPYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-isothiocyanato-propyl)-piperidine 、 4-(4-吡啶基)苯甲酰肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[3-(1-piperidinyl)propyl]-2-{[4-(4-pyridinyl)phenyl]carbonyl}hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-ARYL-1,3,4-OXADIAZOLE-2-AMINES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] 5-ARYL-L, 1 3, 4-OXADIAZOLE-2-AMINES UTILISÉES COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'ACÉTYLCHOLINE NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的新型噁二唑衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗神经系统、精神疾病和胃肠疾病中的用途。其中，R1和R2独立地代表氢、C1-6烷基或C3-6环烷基；或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成一个含氮杂环基团，该基团未取代或取代有1、2或3个甲基或氟代基；Q代表-(CH2)n-，其中n代表3或4；A代表苯环，B代表5或6成员的杂芳环，或者B代表苯环，A代表5或6成员的杂芳环；R3和R4独立地代表C1-6烷基、C1-6烷氧基和卤素；t和m独立地代表0到3的整数。式（I）化合物及其药学上可接受的盐可能具有亲和力，并且可能是烟碱性α7受体的激动剂，据信可能在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经系统疾病中有潜在用途。

  公开号：

  WO2009071576A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吡啶)苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-吡啶基)苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Acylhydrazone as a novel “Off–On–Off” fluorescence probe for the sequential detection of Al³⁺and F⁻

  摘要：

  一种酰基腙类化合物，称为SPBH，可作为Al³⁺/F⁻的顺序荧光“关-开-关”探针，并且这种现象可被肉眼观察到。

  DOI：

  10.1039/c8nj02474j

文献信息

• Acylhydrazone as a novel “Off–On–Off” fluorescence probe for the sequential detection of Al³⁺and F⁻
  作者：Yi-Peng Wu、Faiz-Ur Rahman、Muhammad Zeeshan Bhatti、Shang-Bo Yu、Bo Yang、Hui Wang、Zhan-Ting Li、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1039/c8nj02474j

  日期：——

  An acylhydrazone,SPBH,acts as a sequential fluorescence “Off–On–Off” probe for Al³⁺/F⁻, and the phenomenon was detectable by the naked eye.

  一种酰基腙类化合物，称为SPBH，可作为Al³⁺/F⁻的顺序荧光“关-开-关”探针，并且这种现象可被肉眼观察到。
• Discovery and Mechanism Study of SIRT1 Activators that Promote the Deacetylation of Fluorophore-Labeled Substrate
  作者：Jiahui Wu、Dengyou Zhang、Lei Chen、Jianneng Li、Jianling Wang、Chengqing Ning、Niefang Yu、Fei Zhao、Dongying Chen、Xiaoyan Chen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm301032j

  日期：2013.2.14

  SIRT1 is an NAD(+)-dependent deacetylase, whose activators have potential therapeutic applications in age-related diseases. Here we report a new class of SIRT1 activators. The activation is dependent on the fluorophore labeled to the substrate. To elucidate the activation mechanism, we solved the crystal structure of SIRT3/ac-RHKKac-AMC complex. The structure revealed that the fluorophore blocked the H-bond formation and created a cavity between the substrate and the Rossmann fold. We built the SIRT1/ac-RHKKac-AMC complex model based on the crystal structure. K-m and K-d determinations demonstrated that the fluorophore decreased the peptide binding affinity. The binding modes of SIRT1 activators indicated that a portion of the activators interacts with the fluorophore through pi-stacking, while the portion inserts into the cavity or interacts with the Rossmann fold, thus increasing the substrate affinity. Our study provides new insights into the mechanism of SIRT1 activation and may aid the design of novel SIRT1 activators.
• [EN] 5-ARYL-1,3,4-OXADIAZOLE-2-AMINES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 5-ARYL-L, 1 3, 4-OXADIAZOLE-2-AMINES UTILISÉES COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'ACÉTYLCHOLINE NICOTINIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009071576A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of neurological, psychiatric disorders and gastrointestinal disorders. wherein R1 and R2 independently represent hydrogen, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a nitroge containing heterocyclyl group which is unsubstituted or substituted with 1, 2, or 3 substituents selected from methyl or fluoro; Q represents -(CH2)n- wherein n represents 3 or 4; A represents a phenyl ring and B represents a 5 or 6 membered heteroaryl ring or B represents a phenyl ring and A represents a 5 or 6 membered heteroaryl ring; R3 and R4 independently represent C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy and halo; t and m independently represent an integer from 0 to 3. Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts may have affinity for and be agonists at the nicotinic α7 receptor and are believed to be of potential use in the treatment of neurological diseases including Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有药理活性的新型噁二唑衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗神经系统、精神疾病和胃肠疾病中的用途。其中，R1和R2独立地代表氢、C1-6烷基或C3-6环烷基；或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成一个含氮杂环基团，该基团未取代或取代有1、2或3个甲基或氟代基；Q代表-(CH2)n-，其中n代表3或4；A代表苯环，B代表5或6成员的杂芳环，或者B代表苯环，A代表5或6成员的杂芳环；R3和R4独立地代表C1-6烷基、C1-6烷氧基和卤素；t和m独立地代表0到3的整数。式（I）化合物及其药学上可接受的盐可能具有亲和力，并且可能是烟碱性α7受体的激动剂，据信可能在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经系统疾病中有潜在用途。
• Identification of novel benzoyl hydrazine derivatives as activators of neddylation pathway to inhibit the tumor progression in vitro
  作者：Xuan Wang、Sumeng Guan、Zunming Tian、Mei Zhao、Mengyu Li、Hua Yang、Ling Zhu、Moran Sun

  DOI：10.1007/s00044-024-03193-4

  日期：2024.3

  against A549, MGC-803, MCF-7KYSE-30 cell lines. The cell-based mechanistic studies showed that IIb-10 bearing the benzoyl hydrazine motif can selectively inhibit the Neddylation modification of Cullin1 and Cullin3 by inhibiting NEDD8 activase and then, leads to a dose-dependent reduction in the level of UBC12-NEDD8 complex via interacting with NAE1 directly. Cellular mechanisms elucidated that compound

  Neddylation 修饰在许多类型的人类肿瘤中经常过度表达。因此，靶向neddylation途径已被确定为可行的抗癌治疗策略。 NEDD8 激活酶 (NAE) 在多种细胞功能中发挥着至关重要的作用。在这里，开发、生产了一个新的哌啶类似物文库，并评估了其对 A549、MGC-803、MCF-7KYSE-30 细胞系的抗增殖功效。基于细胞的机制研究表明，带有苯甲酰肼基序的IIb-10可以通过抑制 NEDD8 激活酶来选择性抑制 Cullin1 和 Cullin3 的 Neddylation 修饰，然后通过相互作用导致 UBC12-NEDD8 复合物水平呈剂量依赖性降低。直接与NAE1。细胞机制阐明化合物IIb-10能够使 MGC-803 细胞的细胞周期停止在 G2/M 期并引发细胞凋亡。总而言之，酰肼连接的哌啶衍生物可能是作为开发高效neddylation抑制剂的先导化合物的有前途的候选者。