Ethyl 2-[6-[6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfinylpyridin-2-yl]pyridin-2-yl]sulfinylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[6-[6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfinylpyridin-2-yl]pyridin-2-yl]sulfinylacetate
• 英文别名: ethyl 2-[6-[6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfinylpyridin-2-yl]pyridin-2-yl]sulfinylacetate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 424.499
• InChiKey: YBDUDQFNYVEJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6'-bis[(ethoxycarbonyl)methylsulfanyl]-2,2'bipyridine 在 Ti(IV)isopropoxide 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到Ethyl 2-[6-[6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfinylpyridin-2-yl]pyridin-2-yl]sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2,2'-联吡啶烷基亚砜的第一种方法

  摘要：

  6,6'-双（烷基硫烷基）-2,2'-联吡啶的合成及其使用（+）-（8,8-二氯樟脑磺酰基磺酰基）恶唑烷或不对称氧化为非外消旋的2,2'-联吡啶烷基亚砜报道了一种改良的Sharpless试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.104

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Mono and Bis 2,2′-Bipyridine Alkyl Sulfoxides and Their First Application as Chiral Auxiliaries
  作者：Justyna Ławecka、Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Jerzy Łuczak、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1080/10426500902856347

  日期：2009.5.14

  The direct asymmetric oxidation of 6,6'-bis(alkylsulfanyl)-2,2'-bipyridines 2a-e to non-racemic mono sulfoxides 3a-e and bis-sulfoxides 4a,c-e using either Davis oxaziridine or a modified Sharples reagent is reported. The use of isolated mono- and bis-sulfoxides as chiral auxiliaries was tested in either the asymmetric addition of the diethylzinc or allyl(trichloro)silane to benzaldehyde.