diethyl 5-methyl-3-p-tolyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 1007117-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 5-methyl-3-p-tolyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5-methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1007117-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QOZDTDQINUGZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl α-azido-4-methylcinnamate 、 乙酰乙酸乙酯 在 Cu(NTf₂)2 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到diethyl 5-methyl-3-p-tolyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物合成多取代的NH吡咯。

  摘要：

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol702727j

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted <i>N</i>-H Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Guillaume Lapointe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol702727j

  日期：2008.1.1

  pyrrole formation by the reaction of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds via the 1,2-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 2H-azirine intermediates generated in situ from vinyl azides; (ii) the Cu(II)-catalyzed synthesis of pyrroles from alpha-ethoxycarbonyl vinyl azides and ethyl acetoacetate through the 1,4-addition reaction of the acetoacetate to the vinyl azides. By applying these two methods

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。