[(4R,6R,8S)-6-methoxy-8-methyl-10-oxodecan-4-yl] (3R)-4-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-3-hydroxybutanoate | 1006606-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: [(4R,6R,8S)-6-methoxy-8-methyl-10-oxodecan-4-yl] (3R)-4-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1006606-67-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₈
• 分子量: 428.523
• InChiKey: JVWUDAOYLJTVNS-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,6R,8S)-6-methoxy-8-methyl-10-oxodecan-4-yl] (3R)-4-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-3-hydroxybutanoate 在 calcium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4R,6R,8S)-6-methoxy-8-methyl-10-oxodecan-4-yl] (3R)-4-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯 Neopeltolide 的全合成和结构修正

  摘要：

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，

  DOI：

  10.1021/ja710080q