(S)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide | 458560-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide
• 英文别名: 1,2,3-Oxathiazolidine, 4-methyl-3-(phenylmethyl)-, 2-oxide, (4S)-；(4S)-3-benzyl-4-methyloxathiazolidine 2-oxide
• CAS: 458560-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: XZDLCDXFDNOPKT-CUVJYRNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (S)-N-benzyl-2-amino-1-fluoropropane
  参考文献：
  名称：

  Fluoroamines via Chiral Cyclic Sulfamidates

  摘要：

  N-苄基[1,2,3]－噻唑烷－2,2－二氧化物（循环磺酰胺酸酯）是由相应的β-氨基醇合成的，并用作与四丁基氟化铵（TBAF）进行氟化反应的底物。在中间体去磺化后，通过与Pd/C的转移氢解反应去除苄基，生成(S)和(R)-2-氨基-1-氟丙烷（分别为2b和3b，两者的ee均为95%）。这些反应是在多克级规模上进行的，无需对中间体进行色谱纯化。在碳酸盐存在的情况下，(S)-和(R)-N-苄基氟胺发生分子内环化反应，氟离子被取代，生成循环碳酸酯13和14。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25766
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylideneamino)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-benzyl-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroamines via Chiral Cyclic Sulfamidates

  摘要：

  N-苄基[1,2,3]－噻唑烷－2,2－二氧化物（循环磺酰胺酸酯）是由相应的β-氨基醇合成的，并用作与四丁基氟化铵（TBAF）进行氟化反应的底物。在中间体去磺化后，通过与Pd/C的转移氢解反应去除苄基，生成(S)和(R)-2-氨基-1-氟丙烷（分别为2b和3b，两者的ee均为95%）。这些反应是在多克级规模上进行的，无需对中间体进行色谱纯化。在碳酸盐存在的情况下，(S)-和(R)-N-苄基氟胺发生分子内环化反应，氟离子被取代，生成循环碳酸酯13和14。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25766

文献信息

• New carbon carbon bond forming reactions of cyclic sulfate esters and cyclic sulfamidates
  作者：Melanie K Pound、Darren L Davies、Melanie Pilkington、Maria M de Pina Vaz Sousa、John D Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00138-7

  日期：2002.3

  Carbon–carbon bonding forming reactions of two cyclic sulfate esters and a cyclic sulfamidate are reported, the former with lithium dianions to give substituted tetrahydrofuran derivatives with displacement of sulfate, and the latter undergoes ring-opening monosubstitution reactions with stabilised organolithiums and an organocuprate species.

  据报道，有两种环状硫酸酯和环状氨基磺酸盐的碳-碳键形成反应，前者与锂二价阴离子可取代硫酸根而得到取代的四氢呋喃衍生物，后者则与稳定的有机锂和有机铜酸盐发生开环单取代反应。
• Facile Synthesis of β-Amino Disulfides, Cystines, and Their Direct Incorporation into Peptides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig R. B.、Catherine Kanimozhi、V. Sai Sudhir

  DOI：10.1055/s-0028-1088133

  日期：——

  the synthesis of beta-amino disulfides by regioselective ring opening of sulfamidates with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [BnNEt3](2)MoS4. Stability and reactivity of different protecting groups under the reaction conditions have been discussed. This methodology has also been extended to serine and threonine derived sulfamidates to furnish cystine and 3,3'-dimethyl cystine derivatives.

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。