1,3-Di-O-acetyl-4,5-O-isopropyliden-1-C-(R)-phenyl-D-xylulose-trimethylendithioacetal | 76696-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3-Di-O-acetyl-4,5-O-isopropyliden-1-C-(R)-phenyl-D-xylulose-trimethylendithioacetal
• CAS: 76696-11-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆S₂
• 分子量: 440.582
• InChiKey: MADRRRLQCZFEKK-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-Isopropyliden-D-threose-trimethylendithioacetal 在 正丁基锂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,3-Di-O-acetyl-4,5-O-isopropyliden-1-C-(R)-phenyl-D-xylulose-trimethylendithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2216 - 2227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of the chromomycinone side chain from carbohydrate precursors
  作者：Joachim Thiem、Hans-Peter Wessel

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80238-3

  日期：1980.1

  derivatives of D-threo configuration were prepared starting with D-arabinose and D-galactose, respectively. Their dianions served for nucleophilic additions to model aldehydes, thus comprising syntheses of the complex side chain of chromomycinone. In contrast to former reports a trianion formation of a dithiane-blocked α,β-dihydroxy aldehyde could not be confirmed.

  分别从D-阿拉伯糖和D-半乳糖开始制备合适的D-苏式构型的二噻吩衍生物。它们的二价阴离子用于模型醛的亲核加成，因此包括色霉素的复杂侧链的合成。与以前的报道相反，不能确定由二噻吩嵌段的α，β-二羟基醛的三价阴离子形成。