17β-acetoxy-2-bromo-5α-androstan-3-one | 952222-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-2-bromo-5α-androstan-3-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-bromo-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 952222-37-6
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₃
• 分子量: 411.379
• InChiKey: KIYCCKUSMYHYMN-IHWBIYBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-2-bromo-5α-androstan-3-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17-beta-羟基-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及抗癌化合物，这些化合物是公式Al、A2、A3或A4的抗癌PARP抑制剂，通过连接剂与类固醇结合，从而使类固醇将该共轭物靶向到细胞核，以及其制备和使用的方法。

  公开号：

  WO2021097046A1
• 作为产物：
  描述：

  (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 17β-acetoxy-2-bromo-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及抗癌化合物，这些化合物是公式Al、A2、A3或A4的抗癌PARP抑制剂，通过连接剂与类固醇结合，从而使类固醇将该共轭物靶向到细胞核，以及其制备和使用的方法。

  公开号：

  WO2021097046A1

文献信息

• An efficient synthesis of 5α-androst-1-ene-3,17-dione
  作者：Huyue Zhang、Zhuibai Qiu

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.09.008

  日期：2006.12

  S alpha-Androst-1-ene-3,17-dione (5) as a prodrug of 1-testosterone (4) was prepared in four steps from 17 beta-Acetoxy-S alpha-androstan-3-one (stanolone acetate) (1) in high yield. Thus, stanolone acetate (1) was brominated in the presence of hydrogen chloride in acetic acid to give 17 beta-acetoxy-2-bromo-5 alpha-androstan-3-one (2), which underwent dehydrobromination using lithium carbonate as base with lithium bromide as an additive to give 17 beta-acetoxy-5 alpha-androst-l-en-3-one (3) in almost quantitative yield with 97% of purity. Compound (3) was hydrolyzed with sodium hydroxide to give 17 beta-hydroxy-5 alpha-androst-1-en-3-one (4,1-testosterone), which was oxidized with chromium trioxide to afford 5 alpha-androst-1-ene-3,17-dione (5). The overall yield of 5 was 78.2% with purity of 99%. In this method, the formation of 4-ene was diminished when 1-ene was introduced, and its mechanism was also discussed. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：US20210214316A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.