1-methyl-3-methylene-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indene-3a-carbaldehyde | 1001386-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-methyl-3-methylene-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indene-3a-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-3-methylidene-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indene-3a-carbaldehyde
• CAS: 1001386-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OWJLPZVWEMGGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)prop-2-yn-1-ol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到1-methyl-3-methylene-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indene-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的cis-4,6-Dien-1-yn-3-ols环异构化的骨架重排：频哪醇重排和双环[4.1.0]庚烯酮和重组苯乙烯衍生物的形成

  摘要：

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/ja076175r