1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethyl-pentan-3-one | 1004960-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethyl-pentan-3-one
• 英文别名: 1-[3-(5-tert-butylfuran-2-yl)-5,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 1004960-18-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: VLRVVMZFASFWLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethyl-pentan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到1-[2-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl]-5,5-dimethyl-hexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷再循环成吲哚衍生物：对氮原子取代基的异常依赖

  摘要：

  研究了(2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷在酸性条件下的再循环。发现这些底物的反应程度取决于苯胺部分氮原子上的取代基。N-甲苯磺酰基衍生物转化为相应的3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚。在 N-未取代底物的情况下，吲哚形成之后呋喃开环，产生 3-(5,5-二甲基-1,4-二氧己基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1H-吲哚。从N-乙酰基衍生物获得相同的产物。然而，N-苯甲酰基类似物的行为取决于反应条件：在室温下形成 1-苯甲酰基-3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-1H-吲哚，但进行脱苯甲酰基化和呋喃开环带加热。这些数据和对照实验的结果表明，反应机理包括三个连续的步骤：再循环本身、所得 N-酰基吲哚的脱酰化和 N-未取代的 3-(2-呋喃基)吲哚中的呋喃开环。只有 N-未取代的吲哚才能实现最后一步，但呋喃环对于

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067248
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1-tosyl-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethyl-pentan-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-[3-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-4,4-dimethyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷再循环成吲哚衍生物：对氮原子取代基的异常依赖

  摘要：

  研究了(2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷在酸性条件下的再循环。发现这些底物的反应程度取决于苯胺部分氮原子上的取代基。N-甲苯磺酰基衍生物转化为相应的3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚。在 N-未取代底物的情况下，吲哚形成之后呋喃开环，产生 3-(5,5-二甲基-1,4-二氧己基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1H-吲哚。从N-乙酰基衍生物获得相同的产物。然而，N-苯甲酰基类似物的行为取决于反应条件：在室温下形成 1-苯甲酰基-3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-1H-吲哚，但进行脱苯甲酰基化和呋喃开环带加热。这些数据和对照实验的结果表明，反应机理包括三个连续的步骤：再循环本身、所得 N-酰基吲哚的脱酰化和 N-未取代的 3-(2-呋喃基)吲哚中的呋喃开环。只有 N-未取代的吲哚才能实现最后一步，但呋喃环对于

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067248

文献信息

• The effect of an N-substituent on the recyclization of (2-aminoaryl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes: synthesis of 3-furylindoles and triketoindoles
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.015

  日期：2008.1

  The recyclization of (2-aminophenyi)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methane derivatives has been studied. It was shown that the acid-catalyzed recyclization of N-tosylamides leads to the formation of 2-(3-oxoalkyl)-3-(2-furyl)indoles. In contrast, under the same reaction conditions, acetamides are transformed into indoles containing three keto groups. The acid-catalyzed removal of the acetyl group from these substrates facilitated protolytic furan ring opening. The same triketones can be directly obtained from (2-aminoaryl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.