(+/-)-(2S^*,4S^*,5R^*)-2-(2-formyl-1(E)-propenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one | 110510-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(2S^*,4S^*,5R^*)-2-(2-formyl-1(E)-propenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one
• CAS: 110510-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: PVJKPDWETBHLPL-VVHNLETRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S^*,4S^*,5R^*)-2-(2-formyl-1(E)-propenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(+/-)-(2S^*,3S^*,4S^*,5R^*)-2-(3-hydroxy-2-methyl-1(E)-propenyl)-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a001
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2S^*,3S^*,4S^*,5R^*)-2-formyl-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-3-tetrahydrofuranyl benzoate 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (+/-)-(2S^*,4S^*,5R^*)-2-(2-formyl-1(E)-propenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a001