5-azido-1,1,1-trifluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)-3-oxapentane | 1262207-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-azido-1,1,1-trifluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)-3-oxapentane
• 英文别名: 2-(2-Azidoethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propane
• CAS: 1262207-12-4
• 化学式: C₆H₄F₉N₃O
• 分子量: 305.103
• InChiKey: CFEOFYPBFRQNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(perfluoro-tert-butyloxy) ethyl tosylate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到5-azido-1,1,1-trifluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  方便地以克数合成纯氟烷基叠氮化物

  摘要：

  F-烷基化试剂的反应，包括（全氟烷基）烷基卤化物和磺酸盐[R fn（CH 2）m X（X = Br，I，OTs，OTf）]，以及在100°C DMSO中略有过量的NaN 3保持5小时，然后进行水蒸气蒸馏，以高纯度（GC测定≥98％）高至极好产率分离出叠氮化物R fn（CH 2）m N 3。由于这些氟叠氮化物的稳定性，它们可以在大气压或更低的压力下蒸馏以进一步纯化。4-叠氮全氟甲苯（p- CF 3 C 6 F 4 N 3）和1-叠氮辛烷也分别在相似的条件下从全氟甲苯（CF 3 C 6 F 5）或1-碘辛烷开始制备。蒸汽蒸馏可以轻松安全地分离出高达50 g的产品。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.08.005

文献信息

• Greener fluorous chemistry: Convenient preparation of new types of ‘CF3-rich’ secondary alkyl mesylates and their use for the synthesis of azides, amines, imidazoles and imidazolium salts
  作者：Anikó Nemes、László Tölgyesi、Andrea Bodor、József Rábai、Dénes Szabó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.10.001

  日期：2010.12

  alcohol were used as precursors for the preparation of the appropriate bis(polyfluoroalkoxymethyl)carbinols [(RFHOCH2)2CHOH, 1a–c, RFH = (a) CF3CH2, (b) (CF3)2CH, and (c) (CF3)3C] and the corresponding mesylates [(RFHOCH2)2CHOSO2CH3, 2a–c]. This novel design paradigm is introduced to eliminate the persistence and bioaccumulation problems of fluorous chemistry, which are associated with the use of longer

  2,2,2-三氟乙醇，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇和九氟叔丁醇被用作制备适当的双（聚氟烷氧基甲基）甲醇[[（ R FH OCH 2）2 CHOH，1a – c，R FH  =（a）CF 3 CH 2，（b）（CF 3）2 CH，和（c）（CF 3）3 C]和相应的甲磺酸酯[（ ř FH OCH 2）2 CHOSO 2 CH 3，图2a - ç]。这种新颖的设计范例被引入到消除氟化学持久性和生物蓄积性问题，这是与使用较长的直链全氟烷基团的相关联的（例如，R FN  ≥  Ñ -C 8 ˚F 17，Ñ -C 7 ˚F 15）。仲甲磺酸酯2a，b和主要甲苯磺酸酯[（CF 3）3 COCH 2 CH 2 OTs，2d ]对叠氮化物和咪唑亲核试剂表现出可接受的反应性，从而可以合成新型氟叠氮化物，该叠氮化物在与H 2氢解后/的Pd-C提供氟胺[（R FH OCH 2）2 CHNH 2，图8a，b