2,3-methanoproline hydrochloride hydrate | 1212477-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methanoproline hydrochloride hydrate
• 英文别名: (1S,5R)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid hydrochloride；(1S,5R)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1212477-19-4
• 化学式: C₆H₉NO₂*ClH
• mdl: MFCD08460279
• 分子量: 163.604
• InChiKey: PKWUOXRBZBQADJ-MYSBMPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methanoproline hydrochloride hydrate 在 Dowex 1x8-50 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,5R)-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-1-CARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  （±）-2,3-methanoproline的合成：一种新型的乙烯生物合成抑制剂

  摘要：

  通过用重氮甲烷处理N-苄氧基羰基-2，3-脱氢脯氨酸叔丁酯，然后光解所得的吡唑啉来制备标题化合物2-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸（2）。和脱保护。合成了其模拟肽的N-乙酰基-N'-甲基酰胺，并通过X射线衍射研究证实了其结构。NMR光谱法还用于检查环丙烷环对其构象的影响。在黄瓜子叶条和发芽的南瓜种子中，发现这种2，3-甲基氨基酸（2）是乙烯生物合成的弱抑制剂。数据显示2 在这些组织中可能抑制了1-氨基环丙烷羧酸向乙烯的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85122-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-methanoproline-O-tBu 在 盐酸 、 苯甲醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到2,3-methanoproline hydrochloride hydrate
  参考文献：
  名称：

  （±）-2,3-methanoproline的合成：一种新型的乙烯生物合成抑制剂

  摘要：

  通过用重氮甲烷处理N-苄氧基羰基-2，3-脱氢脯氨酸叔丁酯，然后光解所得的吡唑啉来制备标题化合物2-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸（2）。和脱保护。合成了其模拟肽的N-乙酰基-N'-甲基酰胺，并通过X射线衍射研究证实了其结构。NMR光谱法还用于检查环丙烷环对其构象的影响。在黄瓜子叶条和发芽的南瓜种子中，发现这种2，3-甲基氨基酸（2）是乙烯生物合成的弱抑制剂。数据显示2 在这些组织中可能抑制了1-氨基环丙烷羧酸向乙烯的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85122-x

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2540728B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• US8722660B2
  申请人：——

  公开号：US8722660B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• US8933069B2
  申请人：——

  公开号：US8933069B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• US8921354B2
  申请人：——

  公开号：US8921354B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• US9655900B2
  申请人：——

  公开号：US9655900B2

  公开（公告）日：2017-05-23