N(α)-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-Nτ-triphenylmethyl-L-histidyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine | 1334511-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(α)-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-Nτ-triphenylmethyl-L-histidyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine
• 英文别名: Fmoc-His(1-Trt)-N(Et)Cys(Trt)-OH；(2R)-2-[ethyl-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1334511-49-7
• 化学式: C₆₄H₅₆N₄O₅S
• 分子量: 993.238
• InChiKey: ONOLWONYKYAWMX-LYJOYROPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-S-trityl-L-cysteine 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸五氟苯基酯 在 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N(α)-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-Nτ-triphenylmethyl-L-histidyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine 、 N(α)-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-Nτ-triphenylmethyl-L-histidyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters

  摘要：

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。

  DOI：

  10.1039/c1ob05831b