Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(3S,7S)-8-hydroxy-7-(4-methoxy-benzylamino)-3-triisopropylsilanyloxy-oct-4-enyl ester | 140367-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(3S,7S)-8-hydroxy-7-(4-methoxy-benzylamino)-3-triisopropylsilanyloxy-oct-4-enyl ester
• 英文别名: [(Z,3S,7S)-8-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 140367-98-2
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₆SSi
• 分子量: 605.912
• InChiKey: HNXWOKNVKDJDGT-ZIIWZCMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(3S,7S)-8-hydroxy-7-(4-methoxy-benzylamino)-3-triisopropylsilanyloxy-oct-4-enyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((Z)-(1S,5S)-7-Azido-1-hydroxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-3-enyl)-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (−)-slaframine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-slaframine (1) has been accomplished by an intramolecular azide [2 + 3] dipolar cycloaddition starting from the readily available aldehyde 12.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80195-c
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(S)-6-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-3-triisopropylsilanyloxy-hex-4-enyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(3S,7S)-8-hydroxy-7-(4-methoxy-benzylamino)-3-triisopropylsilanyloxy-oct-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (−)-slaframine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-slaframine (1) has been accomplished by an intramolecular azide [2 + 3] dipolar cycloaddition starting from the readily available aldehyde 12.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80195-c