1,5-dimethyl-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one | 1065509-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-7H-benzo[d][1]benzazepin-6-one
• CAS: 1065509-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: CWKNJGCSNVCIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以99%的产率得到1,5,7-trimethyl-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric Properties of the Dibenzo[b,d]azepin-6-one Nucleus

  摘要：

  Dibenzo[b,d]azepin-6-ones (2a,b) were separated by chiral HPLC into the aR- and aS-atropisomers with high stereochemical stability, and methylation at C7 of 2a stereoselectively gave the (aR*,7R*) isomer (4a), which converted to the thermodynamically stable (aS*,7R*) atropisomer (5a) after heating.

  DOI：

  10.1021/ol801968b
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1,5-dimethyl-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  7-，8-和9-元环二苯并内酰胺的阻转异构体性质：构象，热稳定性和化学反应性

  摘要：

  通过手性HPLC分离7、8和9元环二苯并内酰胺的阻转异构体对映体，并通过X射线晶体学分析澄清其立体化学。阻转异构体显示出高立体化学稳定性，其中8元环最稳定。在7和8元二苯并内酰胺类化合物中，高度立体选择性的C7-甲基化是从环的下侧开始的，从而使产物在假轴方向上具有C7-甲基，然后通过假赤道的C7-甲基转变为热力学上更稳定的异构体。团体。在9元二苯并内酰胺中，C7-甲基化是从环的相对（上）侧发生的，从而提供了具有伪赤道C7-甲基基团的热力学稳定产物。

  DOI：

  10.1021/jo1013383

文献信息

• Atropisomeric Properties of 7-, 8-, and 9-Membered-Ring Dibenzolactams: Conformation, Thermal Stability, and Chemical Reactivity
  作者：Hidetsugu Tabata、Hiroyuki Suzuki、Kumi Akiba、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/jo1013383

  日期：2010.9.3

  The atropisomeric enantiomers of 7-, 8-, and 9-membered-ring dibenzolactams were separated by using chiral HPLC, and their stereochemistries were clarified by using X-ray crystallographic analysis. The atropisomers showed high stereochemical stability with the 8-membered ring being the most stable. In 7- and 8-membered dibenzolactams, highly stereoselective C7-methylation proceeded from the lower side

  通过手性HPLC分离7、8和9元环二苯并内酰胺的阻转异构体对映体，并通过X射线晶体学分析澄清其立体化学。阻转异构体显示出高立体化学稳定性，其中8元环最稳定。在7和8元二苯并内酰胺类化合物中，高度立体选择性的C7-甲基化是从环的下侧开始的，从而使产物在假轴方向上具有C7-甲基，然后通过假赤道的C7-甲基转变为热力学上更稳定的异构体。团体。在9元二苯并内酰胺中，C7-甲基化是从环的相对（上）侧发生的，从而提供了具有伪赤道C7-甲基基团的热力学稳定产物。
• Atropisomeric Properties of the Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepin-6-one Nucleus
  作者：Hidetsugu Tabata、Kumi Akiba、Shoukou Lee、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/ol801968b

  日期：2008.11.6

  Dibenzo[b,d]azepin-6-ones (2a,b) were separated by chiral HPLC into the aR- and aS-atropisomers with high stereochemical stability, and methylation at C7 of 2a stereoselectively gave the (aR*,7R*) isomer (4a), which converted to the thermodynamically stable (aS*,7R*) atropisomer (5a) after heating.