2-(R)-((3-(R)-formyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoic acid, (4-methoxy)benzyl ester | 300854-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(R)-((3-(R)-formyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoic acid, (4-methoxy)benzyl ester
• 英文别名: alpha-(R)-(3-(R)-Formyl-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-isopropylacetic acid, para-methoxybenzyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl (2R)-2-[(3S,4R)-3-(3-fluorophenyl)-4-formylpyrrolidin-1-yl]-3-methylbutanoate
• CAS: 300854-19-7
• 化学式: C₂₄H₂₈FNO₄
• 分子量: 413.489
• InChiKey: WDZDKDVKJFYENS-UEVCKROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R)-((3-(R)-formyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoic acid, (4-methoxy)benzyl ester 生成 2-(R)-(3-(S)-((4-(3,3-Difluoro-3-(4fluorophenyl)propyl)piperidin-1-yl)methyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式1的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06265434B1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(R)-(3-(S)-(hydroxymethyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-isopropylacetic acid, para-methoxybenzyl ester 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (3R,4S)-3-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-4-phenylpyrrolidine 在 2-(R)-((3-(R)-formyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoic acid, (4-methoxy)benzyl ester 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 hexanes 、 乙酸乙酯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以to provide 3.32 g of the title compound as a yellowish viscous oil (94%) after flash chromatography on silica gel eluting with 15˜35% ethyl acetate in hexanes的产率得到2-(R)-((3-(R)-formyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoic acid, (4-methoxy)benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物：（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如下），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06248755B1
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-(R)-(3-(S)-(hydroxymethyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-isopropylacetic acid, para-methoxybenzyl ester 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (3R,4S)-3-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-4-phenylpyrrolidine 在 2-(R)-((3-(R)-formyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoic acid, (4-methoxy)benzyl ester 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 hexanes 、 乙酸乙酯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以to provide 3.32 g of the title compound as a yellowish viscous oil (94%) after flash chromatography on silica gel eluting with 15˜35% ethyl acetate in hexanes的产率得到2-(R)-((3-(R)-formyl)-4-(S)-(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoic acid, (4-methoxy)benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物：（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如下），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06248755B1