8-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinol-4-one | 566883-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinol-4-one
• 英文别名: 8-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoquinolin-4-one
• CAS: 566883-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: VMAGWISMDXPVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinol-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxy-2-hydroxymethylphenyl)-8-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为D1和D2多巴胺受体配体的取代萘[1,2,3-de]异喹啉（地那萘啉类似物）的合成和药理评价。

  摘要：

  Dinapsoline（（2）;（+/-）-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth [1,2,3-de] isoquinoline）是完整的D（1）多巴胺激动剂显着的D（2）受体亲和力。基于相似的药效基团，地那普林与二氢己定（（1）;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶）具有药理相似性，第一个高亲和力全D（1）激动剂。已知二氢己定骨架上的小烷基取代会显着改变二氢己定的D（1）：D（2）选择性，因此确定地那普林系列中是否存在相似的SAR引起人们的兴趣。该报告描述了地那辛的六种类似物的合成和药理学评估：N-烯丙基-（3）; Nn-丙基-（4）; 6-甲基-（5）; 4-甲基-（6）; 4-甲基-N-烯丙基-（7）; 和4-甲基-Nn-丙基-二氮杂萘啉（8）。正如从对二氢己啶骨架的早期研

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00561-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinol-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为D1和D2多巴胺受体配体的取代萘[1,2,3-de]异喹啉（地那萘啉类似物）的合成和药理评价。

  摘要：

  Dinapsoline（（2）;（+/-）-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth [1,2,3-de] isoquinoline）是完整的D（1）多巴胺激动剂显着的D（2）受体亲和力。基于相似的药效基团，地那普林与二氢己定（（1）;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶）具有药理相似性，第一个高亲和力全D（1）激动剂。已知二氢己定骨架上的小烷基取代会显着改变二氢己定的D（1）：D（2）选择性，因此确定地那普林系列中是否存在相似的SAR引起人们的兴趣。该报告描述了地那辛的六种类似物的合成和药理学评估：N-烯丙基-（3）; Nn-丙基-（4）; 6-甲基-（5）; 4-甲基-（6）; 4-甲基-N-烯丙基-（7）; 和4-甲基-Nn-丙基-二氮杂萘啉（8）。正如从对二氢己啶骨架的早期研

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00561-8