3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(N,N-dibutylaminomethylidene)-5-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine | 1219613-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(N,N-dibutylaminomethylidene)-5-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 1219613-36-1
• 化学式: C₃₁H₃₈N₈O₅
• 分子量: 602.693
• InChiKey: KRYOJTWIIUOUPE-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(N,N-dibutylaminomethylidene)-5-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-7-(N,N-dibutylaminomethylidene)-5-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有 8-Aza-2'-脱氧异鸟苷的寡核苷酸双链体和多链组装体：一种荧光等GdShape 模拟物，可扩展遗传字母表并形成离子载体

  摘要：

  8-Aza-2'-deoxyisoguanosine (4) 是 2'-deoxyisoguanosine (1a) 的第一个荧光形状模拟物；它的荧光在碱性介质中比在中性条件下更强。核苷 4 是由 8-氮杂-2'-脱氧鸟苷通过选择性脱氨基后的 4,6-二氨基中间体合成的，使用亚磷酰胺 11 掺入寡脱氧核糖核苷酸中。双链体与 4 xm(5)iC(d)（5-甲基-2'-脱氧异胞苷）碱基对比包含 dG-dC 对的碱基对更稳定，从而通过荧光正交碱基对扩展遗传字母表。正如 T(m) 测量所证明的那样，碱基对稳定性以 m(5)iC(d) x 4 >> dG x 4 > dT x 4 > 或 = dC x 4 >> dA x 4 的顺序降低。对经典核苷 dT、dC、dA 的碱基配对选择性为 4，与 1a 的简并碱基配对相比，观察到 dG。碱基对稳定性的变化可以通过核碱基阴离子荧光传感进行监测。荧光变化与

  DOI：

  10.1021/ja910020n
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(N,N-dibutylaminomethylidene)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5(6H)-one 、 二苯氨基甲酰氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(N,N-dibutylaminomethylidene)-5-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有 8-Aza-2'-脱氧异鸟苷的寡核苷酸双链体和多链组装体：一种荧光等GdShape 模拟物，可扩展遗传字母表并形成离子载体

  摘要：

  8-Aza-2'-deoxyisoguanosine (4) 是 2'-deoxyisoguanosine (1a) 的第一个荧光形状模拟物；它的荧光在碱性介质中比在中性条件下更强。核苷 4 是由 8-氮杂-2'-脱氧鸟苷通过选择性脱氨基后的 4,6-二氨基中间体合成的，使用亚磷酰胺 11 掺入寡脱氧核糖核苷酸中。双链体与 4 xm(5)iC(d)（5-甲基-2'-脱氧异胞苷）碱基对比包含 dG-dC 对的碱基对更稳定，从而通过荧光正交碱基对扩展遗传字母表。正如 T(m) 测量所证明的那样，碱基对稳定性以 m(5)iC(d) x 4 >> dG x 4 > dT x 4 > 或 = dC x 4 >> dA x 4 的顺序降低。对经典核苷 dT、dC、dA 的碱基配对选择性为 4，与 1a 的简并碱基配对相比，观察到 dG。碱基对稳定性的变化可以通过核碱基阴离子荧光传感进行监测。荧光变化与

  DOI：

  10.1021/ja910020n