2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenyl-ethanol | 1050393-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol；2-[4-(Hydroxymethyl)triazol-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 1050393-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: JWAONQCDZWCLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-phenylethanol 、 2-丙炔-1-醇 在 copper diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.0%的产率得到2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Sequential Synthesis of β-Hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from in-situ Generated β-Azido Alcohol by Click Chemistry

  摘要：

  beta-Hydroxy 1,2,3-triazoles from in situ generated 1,2-azidols were synthesized employing two sequential click reactions in very high yields with high regioselectivity using Cu(OAc)(2 center dot)H(2)O as a catalyst in water at ambient temperature.

  DOI：

  10.1080/00397910802026329

文献信息

• Hydrotrope promoted in situ azidonation followed by copper catalyzed regioselective synthesis of β-hydroxytriazoles
  作者：Amol Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-017-2871-1

  日期：2017.7

  of chiral β -hydroxytriazoles. This [3 + 2] cycloaddition reaction of azide and alkyne using copper catalysis serves as a green and efficient protocol in “Click Chemistry”. The nucleophilic addition of azide to epoxide and alkyne-azide cycloaddition is the two simultaneous regioselective click reactions observed in the proposed method. Graphical Abstract  

  摘要 通过在水溶介质中使用叠氮化物受体（如卤化物，环氧化物和假卤化物，如重氮盐和芳基硼酸）实现了快速合成有机叠氮化物的方法。扩展地，已经讨论了使用铜催化的环氧化物，叠氮化物和炔烃的顺序多组分反应。反应通过原位生成叠氮基醇，然后合成手性 β- 羟基三唑来进行。使用铜催化的叠氮化物和炔烃的这种[3 + 2]环加成反应在“点击化学”中作为绿色高效的方法。叠氮化物向环氧化物的亲核加成和炔-叠氮化物的环加成是在所提出的方法中观察到的两个同时的区域选择性点击反应。 图形概要
• CoFe₂O₄/Cu(OH)₂ magnetic nanocomposite: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from epoxides
  作者：Ronak Eisavi、Asmar Karimi

  DOI：10.1039/c9ra06038c

  日期：——

  separable CoFe2O4/Cu(OH)2 nanocomposite was prepared and characterized by various techniques such as FESEM, EDS, TEM, XRD, VSM and FT-IR. This novel composite was used as a heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from sodium azide, terminal alkynes and structurally different epoxides in water at 60 °C. The formation of the product proceeds

  制备了一种可磁分离的CoFe 2 O 4 /Cu(OH) 2纳米复合材料，并通过FESEM、EDS、TEM、XRD、VSM和FT-IR等多种技术对其进行了表征。这种新型复合材料被用作非均相催化剂，用于在 60 °C 的水中从叠氮化钠、末端炔烃和结构不同的环氧化物区域选择性合成 β-羟基-1,4-二取代-1,2,3-三唑。产品的形成通过一种涉及原位的机制在一个锅中进行生成有机叠氮化物中间体，然后与炔烃组分快速闭环。简单的程序、短的反应时间、完美的区域选择性、高产品收率以及使用良性溶剂和无毒催化剂是该协议的显着优势之一。此外，催化剂很容易使用外部磁体分离并重复使用多次，而不会显着损失催化活性或磁性。
• Click approach to the three-component synthesis of novel β-hydroxy-1,2,3-triazoles catalysed by new (Cu/Cu₂ O) nanostructure as a ligand-free, green and regioselective nanocatalyst in water
  作者：Hadi Esmaeili-Shahri、Hossein Eshghi、Jalil Lari、Seyyed Amin Rounaghi

  DOI：10.1002/aoc.3947

  日期：2018.1

  Copper nanostructures were produced as an effective and regioselective catalyst for the synthesis of 1,2,3‐triazoles from a wide range of raw materials, such as sodium azide, epoxides and terminal alkynes, in water via a one‐pot three‐component click reaction. The new heterogeneous catalyst was prepared by a simple ball mill reduction of CuO with NaBH4 using a ball‐to‐powder weight ratio of 50:1 under

  铜纳米结构是一种有效的区域选择性催化剂，可通过一锅三组分点击在水中从多种原料（例如叠氮化钠，环氧化物和末端炔烃）合成1,2,3-三唑。反应。通过用球磨机用NaBH 4还原CuO制备了新的非均相催化剂在室温和空气气氛下使用50：1的球粉重量比。使用扫描电子显微镜，能量色散X射线分析，傅立叶变换红外光谱和X射线衍射对催化剂进行了全面表征。铜纳米结构催化开环和三唑环化步骤。以高产率和短反应时间获得产物。反应在环境温度下在水中作为绿色溶剂进行。通过简单的回收过程，Cu / Cu 2 O纳米结构显示出高可重复使用性和高稳定性。