6-fluoro-2-(4-methylphenyl)quinazoline | 1600535-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-2-(4-methylphenyl)quinazoline
• CAS: 1600535-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: GYSKQHWGVXNMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苄胺 、 4-甲基苯甲脒盐酸盐 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到6-fluoro-2-(4-methylphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  1-（2-卤代苯基）甲胺与am或酰亚胺的铜催化多米诺反应，用于合成2-取代的喹唑啉

  摘要：

  以K 3 PO 4为碱，新戊酸为添加剂，空气中的氧气为氧化剂的1-（2-溴苯基）甲胺和am之间的CuI催化的多米诺反应使一步反应可得到取代的喹唑啉范围介于43％和90％之间。假定该反应以Cu（I）催化的分子间N-芳基化进行，然后进行分子内亲核取代和Cu（II）催化的氧化。am可以被酰亚胺取代，反应也可以与1-（2-碘苯基）甲胺一起进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.066

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of quinazolines: Silane act as better nucleophile than amidine
  作者：Jia-Ming Lu、Yong-Wang Huo、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111627

  日期：2021.6

  A palladium-catalyzed reductive carbonylation reaction has been developed for the synthesis of quinazolines. With N-(2-iodophenyl)benzimidamide as starting materials, a series of quinazolines were obtained through the aromatic aldehyde intermediates in moderate to good yields with good functional group compatibilities. In this system, silane act as better nucleophile than amidine.

  已经开发了钯催化的还原羰基化反应以合成喹唑啉。以N-（2-碘苯基）苯并咪酰胺为起始原料，通过芳族醛中间体以中等至良好的收率获得了一系列喹唑啉，并具有良好的官能团相容性。在该系统中，硅烷比than具有更好的亲核性。