5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-C-methylenenitrilyl-3'-deoxythymidine | 267666-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-C-methylenenitrilyl-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 2-[(2S,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetonitrile
• CAS: 267666-02-4
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₄Si
• 分子量: 503.673
• InChiKey: FAHGRRHPZXLXIT-FTBPSBKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-C-methylenenitrilyl-3'-deoxythymidine 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到3'-C-methyleneamidilylic-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Crystal Structures, and Hydrogen Bonding Patterns of 3′-C-Methylenecarboxylic-3′-deoxythymidine and 3′-C-Methyleneamidilylic-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Thymidine derivatives containing carboxylic acid and amide groups have been synthesized and the hydrogen-bonding patterns of 3'-C-methylenecarboxylic-3'-deoxythymidine 6 and 3'-C-methyleneamidilylic-3'-deoxythymidine 9 have been characterized by using X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1080/15257770008035014
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-C-methylenenitrilyl-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Crystal Structures, and Hydrogen Bonding Patterns of 3′-C-Methylenecarboxylic-3′-deoxythymidine and 3′-C-Methyleneamidilylic-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Thymidine derivatives containing carboxylic acid and amide groups have been synthesized and the hydrogen-bonding patterns of 3'-C-methylenecarboxylic-3'-deoxythymidine 6 and 3'-C-methyleneamidilylic-3'-deoxythymidine 9 have been characterized by using X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1080/15257770008035014