tert-butyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-azido-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxybutyl]-methylamino]-3-phenylmethoxypropanoate | 960243-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-azido-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxybutyl]-methylamino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 960243-43-0
• 化学式: C₃₅H₄₈N₄O₅Si
• 分子量: 632.875
• InChiKey: TUBYVXVPWKGZHQ-RTOKGZNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-azido-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxybutyl]-methylamino]-3-phenylmethoxypropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,6S)-6-[(R)-1-azido-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3-((benyloxy)methyl)-4-methylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成多官能对映体纯二氮杂酮骨架

  摘要：

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.098
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl O-benzyl-N-methyl-L-serine 、 (2R,3R)-3-azido-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-epoxybutane 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-azido-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxybutyl]-methylamino]-3-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成多官能对映体纯二氮杂酮骨架

  摘要：

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.098

文献信息

• Synthetic studies towards diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Janez Mravljak、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.022

  日期：2009.10

  The synthesis of new enantiopure polyfunctionalised diazepanone scaffolds is described. The key steps involve the opening of an azido-epoxide C4 building block derived from L-ascorbic or D-isoascorbic acid by a L-serine derivative followed by a lactonisation-lactamisation two-step sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.