2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]-oxathiine-7,8-diol | 958463-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]-oxathiine-7,8-diol
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-7,8-diol；2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-7,8-diol
• CAS: 958463-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: QABHYTKYQHSGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氢吡咯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]-oxathiine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  动力学和热化学研究维生素E的含硫类似物的抗氧化活性。

  摘要：

  合成或连接或不连接邻苯二酚部分的维生素E的含硫类似物（硫代铬烷醇），并评估其氢原子给体能力。通过电子顺磁共振（EPR）平衡技术测定α-生育酚类似物4的O-H键解离焓（BDE）提供了78.9 kcal mol（-1）的值，即大约1.8 kcal mol （-1）高于α-生育酚。通过抑制的自氧化研究测得的与过氧自由基的反应动力学速率常数（kinh）表明，硫代苯并色酚的反应速度比相应的生育酚慢2.5倍，这与较高的BDE值相符。在晶体学分析和DFT计算的基础上，对这种行为进行了解释，就由于将硫原子插入维生素E的骨架而引起的分子几何形状的变化而言。这种行为暗示了稠环与芳环的共面性更大的偏离，从而导致了共轭稳定性的降低。苯氧基自由基的生成，从而提高了O-H键​​的强度。尽管硫酚的反应活性不如生育酚，但由于硫原子的氢过氧化物分解能力，它们可能充当双峰型抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200700309

文献信息

• Kinetic and Thermochemical Study of the Antioxidant Activity of Sulfur-Containing Analogues of Vitamin E
  作者：Riccardo Amorati、Andrea Cavalli、Maria Grazia Fumo、Matteo Masetti、Stefano Menichetti、Chiara Pagliuca、Gian Franco Pedulli、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/chem.200700309

  日期：2007.10.5

  into the framework of vitamin E. This behavior implies a greater deviation of the condensed ring from coplanarity with the aromatic ring, thus giving rise to a decrease in the conjugative stabilization of the phenoxyl radical and consequently to an increase in the O--H bond strength. Although less reactive than tocopherols, thiachromanols may, however, act as bimodal antioxidants as a result of the hydroperoxide

  合成或连接或不连接邻苯二酚部分的维生素E的含硫类似物（硫代铬烷醇），并评估其氢原子给体能力。通过电子顺磁共振（EPR）平衡技术测定α-生育酚类似物4的O-H键解离焓（BDE）提供了78.9 kcal mol（-1）的值，即大约1.8 kcal mol （-1）高于α-生育酚。通过抑制的自氧化研究测得的与过氧自由基的反应动力学速率常数（kinh）表明，硫代苯并色酚的反应速度比相应的生育酚慢2.5倍，这与较高的BDE值相符。在晶体学分析和DFT计算的基础上，对这种行为进行了解释，就由于将硫原子插入维生素E的骨架而引起的分子几何形状的变化而言。这种行为暗示了稠环与芳环的共面性更大的偏离，从而导致了共轭稳定性的降低。苯氧基自由基的生成，从而提高了O-H键​​的强度。尽管硫酚的反应活性不如生育酚，但由于硫原子的氢过氧化物分解能力，它们可能充当双峰型抗氧化剂。