5-chloro-2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indole | 958462-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Chloro-2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 958462-08-3
• 化学式: C₁₀H₇ClF₃N
• 分子量: 233.62
• InChiKey: WQKBMEGBFAVURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-chloro-2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-炔基吲哚通过钯催化3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯的还原性环化反应

  摘要：

  在Pd（PPh 3）4存在下，碳酸3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯与甲酸根阴离子的反应以良好的收率获得了2-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.213

文献信息

• 2-Alkylindoles via palladium-catalyzed reductive cyclization of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.213

  日期：2007.10

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates with formate anions in the presence of Pd(PPh3)4 affords 2-alkylindoles in good to excellent yields.

  在Pd（PPh 3）4存在下，碳酸3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯与甲酸根阴离子的反应以良好的收率获得了2-烷基吲哚。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。