methyl (5S,6S)-6-cyclohexyl-6-(methanesulfonamido)-5-methylhex-3-ynoate | 1188282-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6S)-6-cyclohexyl-6-(methanesulfonamido)-5-methylhex-3-ynoate
• CAS: 1188282-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 315.434
• InChiKey: XFOAJFLOJOLGHA-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_a)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate 、 甲基磺酰胺 、 环己烷基甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到methyl (5S,6S)-6-cyclohexyl-6-(methanesulfonamido)-5-methylhex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过醛、磺酰胺和手性艾伦基硅烷的三组分反应合成对映体富集的同炔磺酰胺

  摘要：

  对映体富集的丙二烯基硅烷在三组分反应中用作碳亲核试剂，与原位生成的N-磺酰亚胺选择性地形成顺-高炔丙基磺酰胺。反应在各种醛和磺酰胺反应伙伴下进行。这些新的反应产物具有有用的非对映选择性水平，并且丙二烯基硅烷的轴向手性完全转移到点手性，形成具有 >97% ee 的产物。

  DOI：

  10.1021/ol901692n